Organische Chemie, was bedeutet in dieser Hoffmann Synthese was über und unter dem Reaktionspfeil steht?
Also ich denke, oberhalb reagiert, dass OH- kommt vom AgOH (oder einer Mischung von Ag2O/ H2O?)? Und unten soll das -AgI bedeuten, dass es entfernt wird? Ich sehe zwar, dass I- auf der anderen Seite weg ist aber Ag+? Oder wird damit das Ag+ von AgOH gemeint und zsm mit dem I- wurde das einfach nur als Silberiodid zusammen gefasst (weil es zB. einfach ausgefallen ist [da schwer löslich])?
2 Antworten
AgOH (oder einer Mischung von Ag2O/ H2O?)
die beiden stehen einfach miteinander im Gleichgewicht. Silberhydroxid als solches existiert eigentlich nicht, ist aber hier die reaktive Spezies, die mit dem Jodid reagiert.
Du arbeitest offensichtlich in einem wässrigen Medium und gibst eine nicht-stöchiometrische (aber auf jeden Fall überschüssige) Menge Silberionen in die Reaktion. Im Zweiten Schritt eritzt du nur noch und es spaltet sich Wasser ab, was aber in deinem wässrigen Medium keine Rolle spielt. Daher stehen diese Reaktanden alle über und unter den Pfeilen. Im letzten Schritt entsteht dann das Alken in stöchiometrischen Mengen und steht daher in der Reaktionsgleichung.
Das ganze heißt übrigens Hofmann-Eliminierung, nicht Synthese.
m.f.G.
anwesende
Ich bin nicht sooo der Organik-Fachmann, daher vermute ich nur:
AgI ist bekanntlich äußerst schwerlöslich. Dadurch werden die in einer - vermuteten - wasserfreien Umgebung schon brutal basischen Hydroxidionen frei, die dann aus dem Alkylrest ein Proton abziehen können.
Man könnte auch links noch + I⁻ + AgOH und rechts + AgI↓ + OH⁻ in die Gleichung schreiben. Nur lenkt das den Blick vom Wesentlichen ab und für den nächsten Reaktionsschritt müsste man eine neue Gleichung beginnen oder den ganzen Schrott bei jedem Schritt mtführen.
Gerade bei mehrstufigen Reaktionen, auch in der Biochemie, sind solche Zu- und Abflüsse von Edukten bzw. Produkten, die nach- bzw. vorher keine Rolle mehr spielen, durchaus üblich. Schau z.B. mal auf den Citratzyklus.
Hatte ich inzwischen auch rausgefunden.
Und es zum Glück vorsichtig formuliert.
Findet in wässriger Lösung statt.
https://de.wikipedia.org/wiki/Hofmann-Eliminierung