Paracetamol Synthese Selektive Acetylierung?
hallo, meine Frage wäre, warum die Reaktion im wässrigen Medium eine selektive Acetylierung der NH2 Gruppe ermöglicht bei der Paracetamol Synthese mit Essigsäureanhydrid. Ich weiß, dass die Ester Gruppe sonst mit NH2 zu Amid reagiert, aber inwiefern beeinträchtigt das die Selektivität?
Danke im Voraus
2 Antworten
In der Synthese von Paracetamol mit Essigsäureanhydrid als Acetylierungsmittel und wässriger Schwefelsäure als Katalysator ist die vorausgegangene Zugabe von Wasser von entscheidender Bedeutung. Die Gegenwart von Wasser fördert die Bildung von Essigsäure aus Essigsäureanhydrid, die dann im wässrigen Medium zu wasserlöslicher Acetylsalicylsäure hydrolysiert wird, während das Paracetamol in der organischen Phase bleibt. Dadurch wird eine selektive Acetylierung der NH2-Gruppe im Paracetamol erreicht.
So absolut selektiv wird das meines Erachtens nicht ablaufen. Es wird je nach Bedingungen sicher auch ein diacetyliertes Produkt entstehen. Die Ester sind aber deutlich empfindlicher bezüglich einer Hydrolyse als die Amide. Insofern lässt sich ein einheitliches N-acetyliertes Produkt eher durch die selektive Hydrolyse erreichen.