Vergleich Benzylalkohol und Phenol -ist meine Erklärung richtig?

Phenol ist mesomeriestabilisert (über die Base) und hat einen pKs-Wert von 9.98. Die Hydroxygruppe wechselwirkt mit dem Pi-Elektronensystem. Die polarisierte OH-Gruppe ist damit anfälliger für Säure-Base-Reaktionen.

Beim Benzylakohol ist die OH-Gruppe kedoch nicht frei, sie ist im Ring integriert, nimmt an den konjugierten Doppelbindingen teil. Sie neigt damit eher nicht dazu den aromatischen energetisch günstigen Zustand zu verlassen. Der pKs-Wert ist damit höher als der des Phenols.

Answer 1

[indiachinacook]

Meiner Meinung nach ist der erste Absatz suboptimal. Ja, die Mesomerie des Ringes beeinflußt die OH-Gruppe, aber es ist das Anion, in dem der Effekt voll zuschlägt. Da die Ladung über drei Ringatome delokalisiert wird, erfährt das Anion eine starke Sta­bi­lisierung, d.h., es bildet sich leichter, d.h., Phenol ist die stärkere Säure.

Woher ich das weiß: Hobby – Angelesenes Wissen über Sprach­geschich­te und Grammatik