Säure/ Base; Mechanismus von Phenytoin?
Hallo allerseits, ich verstehe nicht, wieso hier eine intramolekulare Protonenübertragung stattfindet?
Wieso bleibt die negative Ladung nicht einfach am ersten Stickstoff Atom stehen und lässt dann dies mit H2O reagieren? Es würde dann doch das selbe Produkt rauskommen.
Hat die Stabilität der negativen Ladung etwas damit zu tun?
Vielen Dank im Voraus!! :)) Ich bin für jeglichen Ansatz dankbar
2 Antworten
Imide sind recht starke Säuren (Phthalimid pKs von 8), Amid- und Harnstoff-N`s liegen bei >20. Das GGW wird bei anderweitiger Reaktion oder Ringöffnung wichtiger. Hier ist es egal, weil nur Protonen reagieren.
Ich sehe das nicht so dogmatisch/ultimativ. Die 1. Abbildung zeigt 'nur', das C mit der anderen Form im GGW steht, wobei C sogar mMn stabiler sein müsste.
In wässriger Lösung kommt ein 2. GGW dazu, wobei dies bestimmt vor allem auf der rechten Seite liegt. Das 1. GGW spielt dann keine Rolle mehr.
Und würde das erste ( mit der negativen Ladung am oberen N-Atom) mit H2O auch zum selben Produkt führen oder wäre dies nicht möglich?