Reaktionsmechanismen?

1 Antwort

Bei c) ist es fast korrekt. Das Phenolat greift nukleophil am Br-gebundenen C an und Br⁻ geht raus, nicht HBr.

d) Das ist natürlich Kappes, alleine deshalb, weil die Massenbilanz nicht stimmt. Wo sollen denn die zusätzlichen Wasserstoffe herkommen? Natriumamid kann keine liefern, ist ja schließlich nicht Lithiumaluminiumhydrid. Ich würde hier eher eine Säure-Base-Reaktion vermuten. Die Wasserstoffe an einer Dreifachbindung sind in gewisser Weise azid und können mit sehr starken Basen wie beispielsweise dem Amidion NH2⁻ abstrahiert werden. Daher würde ich eher vermuten, dass die Reaktion wie folgt abläuft:

R-C≡C-H + NaNH2 ⇌ R-C≡C⁻ Na⁺ + NH3


nope4321 
Beitragsersteller
 04.02.2024, 14:08

Achso verstehe, muss man dann über die Dreifachbindung ein Minus schreiben? Hab jetzt eher an den Lindlar Katalysator gedacht.

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