Nukleophile Substitution, ist Ethanol eine Säure oder Base?
Hi,
wahrscheinlich hab ich mit dem Titel einige Chemieker beleidigt, könnt ich mir zumindest vorstellen. Sorry ;)
Also wir haben heute aufgeschrieben was eine Säure und eine Base ist. Also nur diese Definition in einem Satz nach Brönstädt.
Gemäß der Definition ist eine Säure ein Teilchen das ein Proton abgibt. Und eine Base nimmt ein Proton auf.
So wenn man sich jetzt den Wikiepdiaartikel zu Ethanol ansieht, fällt auf das Ethanol zwar meist Wasserstoff (Proton) abgibt. Aber auch abgibt. Ist Ethanol nun Base und Säure? Ich verstehe das nicht ganz :(
http://de.wikipedia.org/wiki/Ethanol#S.C3.A4ure-Base-Aktivit.C3.A4t
MfG
3 Antworten
Eigentlich greift dieser ganze Säure/Base Ansatz nicht so ganz. Aber für praktische Zwecke kann man Ethanol als eine extrem schwache Säure betrachten- mit einem pKs von 16 (Wasser hat 14).
Allerdings ist der Säure/Base Begriff immer nur in Relation zu den Reaktionspartnern zu sehen. Manche schwache Säure können von einer starken protoniert werden wirken also in dem Fall als Base. Dieses Verhalten nennt man amphoter, die Stoffe sind Ampholyte. Wasser ist ein typisches Beispiel- von Säuren wird es protoniert und an Basen gibt es Protonen ab.
Bei Ethanol ist es ähnlich:
Als Beweis für die Säurewirkung wird oft die Ethanolatbildung mit metallischem Na gesehen - hier gibt Ethanol sein H ab und es entsteht das Ch3CH2-O- Anion - also eine Reaktion als Brönstedsäure.
Beweis für die Basenwirkung: Mit Bromwasserstoff wird der Alkohol protoniert zu CH3CH2-OH2+ wirkt also als Base.
Genau wie Wasser kann Ethanol auch autoprotolysieren - zugleich Säure und Base bilden (2 CH3CH2OH <-> CH3CH2-O- + CH3CH2-OH2+)- allerdings ist die Reaktion so schwach, dass nur ~1.8 * 10^-10 mol/l Anion, bzw. Kation entsteht (fast 1000mal weniger als bei Wasser).
PS: Zur nukleophilen Substitution: Der wahrscheinlichste Reaktionsmechanismus geht über die Protonierung des Alkohols durch eine starke Säure (z.B. Halogenwasserstoffsäuren) dann über die Abspaltung eines H2O-Moleküls unter Bildung eines Carbokations mit anschließendem Andocken des Säure-Anions (z.B. Halogenid).
Hier wirkt Ethanol also als Base....
Allerdings muss man dazu sagen, dass es verschiedene Interpretationen des letzten Reaktionschrittes gibt. Bei Ethanol ist es am wahrscheinlichsten, dass die Abspaltung des Wassers zeitgleich mit dem Andocken des Nukleophils vonstatten geht, also kein echtes Carbokation sondern eine Übergangsverbindung entsteht --> Sn2 Reaktion (bei tertiären Alkoholen wäre es eher eine Sn1)
Aber egal wie, Ethanol reagiert trotzdem als Base um die Sn einzuleiten...
Ethanol ist - wie strenggenommen ganz viele Teilchen, Wasser ist wohl das berühmteste - ein sogenannt amphoteres Teilchen, das heisst, es kann als Säure und als Base reagieren. Beim Ethanol ist beides nicht sehr stark ausgeprägt, aber die Säurefunktion ist stärker (aber immer noch so schwach, dass es üblicherweise nicht unter Säuren aufgelistet ist).
Ich hoffe, das hat dir geholfen.
PS: Was das mit der nukleophilen Substitution zu tun hat, ist mir etwas schleierhaft, aber naja. Und es gibt keine dummen Fragen, nur dumme Antworten, du beleidigst niemanden hier :) Die einzigen dummen Fragen wären solche, die man locker ergoogeln könnte und weil du das offensichtlich probiert hast und ein Verständnisproblem hast, ist die Frage mehr als gerechtfertigt, keine Sorge.
Weder noch. ethanol ist keine säure und keine base.