Nucleophile Substitution - Walden Umkehr?
Hallo,
ich hätte eine Frage zu dem S2N-Mechanismus. Die Aufgabe war das bei der Verbindung im Bild unten das Brom mit Natriumiodid in Aceton umgesetzt wird.
Beim Übergangszustand, wie deute ich an das Iod und Brom quasi gleichzeitig binden ? Wie in Bild 1 oder 2 (grün markiert) ?
Des weiteren wollte ich am Ende die Walden Umkehr anwenden (gelb markiert). Ist das so korrekt ? Oder muss ich alles, was sich am C-Atom befindet umkehren ?
Über eine Antwort würde ich mich sehr freuen !
1 Antwort
So:
Aber du musst beachten, dass das Nucleophil bei einer SN2 Reaktion immer rückseitig angreift. Das heißt Nucleophil und Abgangsgruppe (hier also Brom und Iod) stehen sich genau gegenüber und nicht nebeneinander wie in deiner Zeichnung.
Walden Umkehr hab ich ehrlich gesagt noch nie gehört. Wenn du dir den Mechanismus oben anschaust, sollte aber klar werden, wie das Endprodukt aussieht.
Umdrehen bringt da nicht so viel. Du müsstest den Übergangszustand anders zeichnen. Das Iod muss auf die andere Seite. Das Startmolekül ist auch etwas schlecht gezeichnet. Du müsstest eigentlich noch so einen gestrichelten Zeichnen wie du beim Iod hast, um die Sterik vernünftig zu haben.
In der Zeichnung in meiner Antwort sind die Reste in deinem Fall: R1 = Ethyl; R2 = Methyl; R3 = Benzyl.
Also hängt das Iod unten gegenüber vom Brom neben dem C-Atom dran ?
Also drehe ich das Molekül quasi an meinem asymmetrischen C-Atom um ? Das der Ring links steht.