Koffein Summenformel = C8H10N402 | Wo ist in der Strukturformel das 10. H?
Ich halte in Bio ein Referat über Koffein und mir ist aufgefallen, dass das 10. H-Atom in der Strukturformel fehlt(?).
Kann mir das jemand erklären?
Vielen Dank im Voraus.
3 Antworten
Das fehlende Wasserstoffatom ist an das Kohlenstoffatom gebunden, das sich im Bild am weitesten rechts befindet.
In solchen Gerüstformeln werden Kohlenstoff- und Wasserstoffatome, die nicht zu funktionellen Gruppen gehören, nicht mit ihrem Elementsymbol eingezeichnet. Kohlenstoffatome werden durch die Ecken des Gerüsts angedeutet, Wasserstoff ganz weggelassen.
C-Atome, die Wasserstoff gebunden haben, scheinen in der Formel darum weniger als vier Bindungen zu besitzen. Das besagte Atom im Coffeinmolekül scheint nur drei Bindungen zu besitzen, darum kann man schließen, dass hier ein H-Atom ausgespart wurde. Bei einem C-Atom mit zwei Bindungen müsstest du dir entsprechend noch zwei H-Atome hinzudenken.
Schau Dir noch mal den 5-Ring an - in der Skelettformelschreibweise werden die C's unter der Hand mit H's gesättigt, die aber nicht ausgeschrieben werden. Dich verwirren wohl die beiden drei ausgeschriebenen Methylgruppen? Die werden halt beim Coffein besonders hervorgehoben, weil es auch Derivate mit anderen Substituenten gibt.
Das versteckt sich am ganz rechten Kohlenstoffatom im Fünfring: zwischen Imino- und Aminogruppe:
Jeder "Knick" ohne Buchstabe stellt in der Skelettschreibweise ein Kohlenstoffatom dar - Wasserstöffer werden nicht ausgeschrieben, die muss man sich dazudenken. Jedes C-Atom hat genau vier Bindungen, wobei Doppelbindungen natürlich doppelt zählen. Die Formel ist zwar anscheinend ein wilder Mix zwischen Halbstrukturformel und Skelettformel, was aber nicht falsch ist. Die Methyl/Methaminogruppen sind nur der besonderen Lesbarkeit halber ausgeschrieben.