Kann mir jemand diese Strukturformel erklären?
Auf dem Bild ist der Triphenylmethanfarbstoff wasserblau zu sehen. Für ein Referat muss ich einfach erklären können, was zu sehen ist. kann mir da jemand helfen?
2 Antworten
Das zentrum bildet ein c-Atom, an das 3 Phenylringe gebunden sind(Triphenylmethan). Dies ist die Grundstruktur aller Triphenylmethanfarbstoffe.
An zwei der Ringe sind über Aminogruppen (NH2) w.eitere Phenylringe gebunden, an denen sich jeweils eine Sulfonsäuregruppe befindet.
Das Triphenylmethangerüst im Zentrum siehst Du ja ganz leicht. Daher bietet das Molekül eine riesige Spielwiese für die π-Elektronen, auf der sie tun und lassen können, was auch immer sie wollen.
Das zweite Element ist die Aminogruppe am oberen Ring. Die hat ein einsames Elektronenpaar, mit dem sie Elektronendichte in das π-System schieben kann (+M, push effect). Du kannst ja auch Grenzstrukturen zeichnen, in denen der Sticki eine positive und ein Ringatom eine negative Formalladung tragen. Daher ist dieser Ring elektronenreich.
Ganz anders dagegen wirken die beinen Stickstoffe an den unteren Ringen, denn die ziehen Elektronen (−M, pull effect). Die positive Ladung, die in Deiner Grenzstruktur rechts unten am Sticki erscheint, kann erstens auch am linken Sticki geschrieben werden, und sie kann auch in den Ring wandern (Grenzstrukturen mit negativer Formalladung in den Ringen). Daher sind diese Ringe elektronenarm.
Der kombinierte push–pull effect verschiebt das Absorptionsmaximum von Farbstoffen zu niedrigeren Energien (Bathochromie). Das ist meistens erwünscht, da ohne diesen Effekt die meisten organischen Moleküle nur im UV oder am oberen Rand des Sichtbaren absorbieren würden.
Zuletzt siehst Du noch drei Sulfonylgruppen, die nur dazu da sind, dieses fette Molekül wasserlöslich zu machen. Denn Sulfonsäuren sind starkt, daher deprotonieren sie in Wasser, das Molekül trägt drei negative Ladungen und kann daher solvatisiert werden — ohne die Ladungen wäre das Molekül dagegen lipophil und nur schwer als Farbstoff zu benutzen.