Ist die Aldehyd-Gruppe bzw.. ein Alkanal ein Nucleophil?

das sauerstoff hat ein freies Ep, deswegen kann es als Nucleophil fungieren. — Ist das korrekt?

Answer 1

[indiachinacook]

Na, der Sauerstoff ist nukleophil, das sieht man z.B. daran, daß er in wäßriger Lösung protoniert werden kann:

H₃O⁺ + CH₂O ⟶ H₂O + CH₂O⁺H

Aber mir fällt jetzt keine relevante organische Reaktion ein, in denen ein Elektrophil am Sauerstoff einer Carbonylgruppe angreift; praktisch alle funktionieren so, daß ein Nukleophil am Kohlenstoff der Carbonylgruppe andockt und dann irgendetwas prä­parativ Interessantes macht.