Reaktivität bei der Eliminierung?
Es geht in einer Aufgabe bei mir um die Reaktivität bei der Eliminierung. Jetzt war da als Beispiel 1-Butanol und 2Methylpropan-1ol, die ja beide primär sind. Im Falle einer Eliminierung würde ja ein Plus an den Enden entstehen wo die OH Gruppe rausgeht. So würde ja ein primäres Carbenium Ion in beiden Fällen entstanden sein. Wir haben nun aufgeschrieben, dass die Reaktion nicht abläuft.. Liegt es daran, dass einfach das primäre Carbenium Ion zu instabil ist? Es hat ja lediglich nur einen Plus I Effekt oder?
1 Antwort
Die Eliminierung (Dehydratisierung) läuft mit konz. Schwefelsäure als wasserziehender Katalysator bei beiden primären Alkoholen gleichermaßen nach einem E2-Mechanismus ab. Dabei entsteht kein Carbenium-Ion, weil das, wie Du richtigerweise schreibst, nicht sonderlich stabil ist, da nur ein Alkylrest mit einem moderaten +I-Effekt vorhanden ist. Anders wäre es im Fall von 2-Methylpropan-2-ol (tert-Butanol). Das würde nach einem E1-Mechanismus laufen.