Reaktion von gelbem 4-Hydroxyazobenzol mit Natronlauge?
Hallo, in einer Aufgabe heißt es, dass wenn man gelbes 4-Hydroxyazobenzol mit Natronlauge versetzt, am Ende eine rote Lösung entsteht. Diese Farbänderung soll man erklären, aber ehrlich gesagt verstehe ich das Ganze nicht wirklich. Ich gehe davon aus, dass beim 4-Hydroxyazobenzol das H-Atom der OH-Gruppe abgespalten wird, weil es neben dem NaOH als Säure reagiert. Sollte deshalb die Lösung aber dann nicht immer bläulicher werden, da Protonen abgegeben wurden? Oder verläuft die Reaktion irgendwie doch ganz anders und wenn ja, wie würde diese lauten?
Danke für jede Hilfe.
2 Antworten
Sollte deshalb die Lösung aber dann nicht immer bläulicher werden, da Protonen abgegeben wurden?
Wie kommst du auf blau?
Protonen haben aktiv keinen Einfluss auf die Farbigkeit einer Lösung. Die Farbigkeit kommt vom delokalisierten Elektronensystem, das je nach Größe bei einer (oder mehreren) bestimmten Wellenlängen absorbiert. Protonen können dieses System aber verändern. Und genau das passiert hier auch. Der -O^- Rest hat einen stärkeren +M-Effekt als die -OH Gruppe. Dadurch erhöht sich die Elektronendichte im System (das heißt, das System wird sozusagen etwas größer) und das bedeutet, dass es bei höheren Wellenlängen absorbiert. Anfangs hat es blau absorbiert (daher die gelbe Farbe), jetzt absorbiert es längerwellig, also grün. Sprich, die Farbe ändert sich zu rot.
Ich gehe davon aus, dass beim 4-Hydroxyazobenzol das H-Atom der OH-Gruppe abgespalten wird, weil es neben dem NaOH als Säure reagiert.
Ja genau, so ist das. Das Phenolat kann somit mesomer ein Elektronenpaar in das konjugierte π-Elektronensystem schieben und um eine Einheit vergrößern. Dadurch verschiebt sich die Absorption zu längeren Wellenlängen (bathochromer Effekt).