Chemie Hilfe bitte?
Wenn ich jetzt nur D Fructose gegeben habe und jetzt diesen Ringschluss zeichnen muss, wie mache ich das? Warum fängt die Zählung dort links an? Also bei der Glucose habe ich es ja verstanden , aber hier?? Ich mein an der dritten Stelle ist OH Gruppe links, warum zeichnet man es dann nach unten (FLOH REGEL?)
Wie kann man da einfach vorgehen umd schnell zeichnen?
1 Antwort
Die Zählung bei der Fructose ist falsch. Das C-Atom mit der Ketogruppe ist C2, und dass lässt sich auch in der Ringform erkennen, daran dass daran eine OH-Gruppe hängt, zusätzlich zum Brücken-O-Atom.
Die Pyranose ist im Reagenzglas die bevorzugte Form, weil ein Sechsring günstiger ist. Zellen schaffen es irgendwie durch die lenkende Wirkung ihrere Enzyme, die Furanoseform zu erzeugen.
Du musst dir den Ringschluss so vorstellen, dass sich eine OH-Gruppe - die am C5 bei der Furanose, die am C6 bei der Pyranose - an die Carbonylgruppe ranmacht, ein H⁺ abwirft und so zum Brücken-O-Atom wird. Das H⁺ wird vom Carbonyl-O-Atom aufgenommen, das so zu einer OH-Gruppe wird.
Wenn ein C-Atom also sowohl an der O-Brücke beteiligt ist als auch eine OH-Gruppe hat, ist es das ehemalige Aldehyd- oder Keto-C-Atom.
Das C6 (das richtige!) der Fructopyranose hat als Bindungspartner nur 2 H-Atome, neben C5 und dem Brücken-O-Atom, gut erkannt. Im Bild https://de.wikipedia.org/wiki/Fructose#/media/Datei:Alpha-D-Fructopyranose.svg ist es das oben links.
Vielen Dank. Ich hab nur noch eine Frage und zwar zur glykosidischen Bindung: Mein Lehrer meinte das er ein unbekanntes Pyranose-Molekül vorgibt und wir es dann mit Glukose oder Fructose im Ringschluss verbinden müssen. Zur Übung hab ich mir D Talose ausgesucht und es mit alpha D Glucopyranose reagieren lassen(also halt aufgeschrieben:)). Er meinte er wird dann im Test schreiben was also Reaktionsprodukt entstehen wird. Dann hab ich mir beta-1,2glykosidische Bindung rausgesucht. Aber wie schreibe ich das Produkt auf? Wie muss ich das zweite Monomer zeichnen? Also nach dem H, soll ich alpha D Glucopyranose irgendwie drehen? Bin bisschen verwirrt;(
Ok Vielen Dank:) Ich schreib morgen Chemie und wie ich sehen kann gibt es anscheinend noch Fructopyransose. Aber ich verstehe das noch nicht so gut. Zeichnet man dann einfach immer an der letzten Stelle zwei H Atome statt CH2OH und das ist dann ein Sechsring? Oder?