Azofarbstoffe -> Diazoniumsalz

Hallihallo,

ich wüsste gern, weshalb bei der Synthese von Sudangelb das Diazoniumsalz ausgerechnet an jener Position am 2-Naphthol angreift.

Hat jemand einen Tipp für mich?

Answer 1

[Zagdil]

Das müsste mit den unterschiedlichen Mesomeren Strukturen zu tun haben. Bzw. mit der Position des Ersubstituenten (OH). Die Orthostellung (also die nach dem Erstsubstituenten) ist afaik günstig für nukleophile Angriffe.

Comments

[Zagdil]

Danke für den Stern.

Answer 2

[jobul]

Sicherlich ist der nukleophile Charakter dieser OH-Gruppe auf Grund ihrer Stellung im Molekül besonders ausgeprägt - mehr kann ich dazu aber nicht sagen. Organische Reaktionen dieser Art sind nicht gerade einfache Kost. Schon geringfügige Veränderungen des Milieus (PH, Ionen) haben da Folgen. Da musst du schon einen Spezialisten befragen.

Answer 3

[Barnold]

Du bist doch selbst Expertin in Chemie. Mein Studium liegt schon zu lange zurück, also empfehle ich dir, die Frage in www.chemieonline zu stellen. Die Freaks, die da unterwegs sind, können dir die Frage vermutlich sofort beantworten.

Comments

[Annemaus85]

Danke. Ja, Organik zählt leider noch nicht dazu. ^^ Weniger organische Fragen beantworte ich dagegen gerne, hehe.