Diazotierung immer gleich?
Hey,
Ich schreibe morgen Chemie Klausur über die Synthese von Azofarbstoffen (hier Orange 2).
Ich habe ein
e Frage zu Schritt 1, der Diazotierung:
Wird hierfür immer zu der Azokomponente NANO2 und 2HCl hinzugefügt? Oder können das variieren? Ich habe nämlich leider nur die Synthese von Orange 2 online gefunden und somit keinen Vergleich.
Bitte helft mir!
Danke
Leon
1 Antwort
Man verwendet die s.g. Sandmeyer-Reaktion in derartigen Reaktionen in fast allen Fällen. Ich kenne keine andere Reaktionsmöglichkeit (jetzt aus dem Stehgreif) die eine Azokupplung besser vorbereitet, als o.g. Reaktion.
Natriumnitrit wird immer gebraucht.
Eine andere Variante, wäre die direkte Zugabe von Nitrosylchlorid, dies entspricht aber nichts weiter als die Reaktion von Natriumnitrit mit Salzsäure. Lediglich die Ausbeute ist deutlich höher.
Laut Sandmeyerreaktion ist HCl am besten geeignet, da das entstehende Nitrosylchlorid am besten dafür geeignet ist. Sicherlich geht auch Bromwaserstoffsäure. Es würde sich dann als Zwischenprodukt Nitrosylbromid bilden.
Da aber Nitrosylchlorid sich noch am leichtesten mit HCl und Natriumnitrit bilden lässt, ist HCl m.E. nach am besten geeignet.
Und kann man für die Säure Umgebung immer HCl nehmen? Und müssen es dann immer 2HCl sein?