beta-Naphtholorange Synthese?
Hallo,
Wieso bindet sich bei der Azokupplung das Diazoniumion nicht an Stelle 3, sondern an Stelle 1 (beides ortho)?
Ich sehe das immer auf Bildern, wo der Farbstoff aufgemalt ist. Wäre es bei so einem großen molekül, das da andockt nicht sterisch eher hinderlich, wenn es sich so nah an den anderenbenzolring vom naphthol dransetzt?
Konntest du die Aufgabe mittlerweile lösen? Wenn nicht, guck dir mal vielleicht die verschiedenen mesomeren Grenzstrukturen an, da müsste es eine nicht-aromatische geben.
Nein, ich hab noch keine Antwort gefunden. Die grenzformeln hab ich mir auch schon gezeichnet, aber die waren soweit sehr ähnlich.
Kann auch sein dass ich einen Fehler dabei habe
1 Antwort
Guck dir dazu mal Abbildung 2 in Abschnitt 3.1 und den dazugehörigen Abschnitt des folgenden Papers an:
https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2015/gc/c4gc02381a
Prinzipiell die fehlende aromatische Stabilisierung die bei der einen Grenzstruktur dargestellt ist.
~ Johannes