Warum lassen sich tertiäre Alkohol nicht mehr so leicht weiter oxidieren (z.B. Citrat)? Der Strich zum COO- könnte doch einfach umgelagert werden wenn COO-?
wenn COO- abgespalten wird?
Also ich versteh's so beim oxidieren eines sekundären Alkohols, dass zwei Wasserstoffatome gehen, sich abspalten und man daher eine Doppelbindung von Kohlenstoff und Sauerstoff erreicht. Wie bei 2-Propanol.
Wieso geht das bei Citrat nicht?
Man hat da an dem C-Atom wo das OH dranhängt zwar kein weiteres H-Atom mehr, aber man hat doch COO-
Wenn ich das COO- abspalte, dann kann ich doch einfach eine Doppelbindung zum C hinbekommen wenn das H-Atom am C auch abgespalten wird wie das COO-
In meinem Buch steht halt:
"Tertiäre Alkohole lassen sich nicht einfach so weiter oxidieren, da es kein freies Wasserstoffatom mehr gibt, das bei der Oxidation entfernt werden könnte"
Ja na und? Wieso kann man nicht das COO- analog zum H entfernen?
2 Antworten
Es gibt Reaktionen, bei denen CO2 abgespalten und die OH- zur Ketogruppe oxidiert wird. Aber dafür muss man natürlich stets eine C-C-Bindung spalten, sonst erhält man fünfbindigen Kohlenstoff.
Das ist ein Sonderfall, weil bei der Reaktion relativ stabiles Kohlendioxid entsteht. Bei tertiären Alkoholen meint man üblicherweise solche wie tert-Butanol. Da hängen an dem tertiären Kohlenstoffatom drei Alkylgruppen oder andere Kohlenwasserstoffketten. Die kann man nicht durch eine Oxidation „abtrennen“, ohne den ganzen Rest des Moleküls ebenfalls zu Kohlendioxid und Wasser reagieren zu lassen.
Wenn du das COO^- entfernst, entfernst du damit eins der C-Atome, die den tertiären Alkohol ausmachen.
Geht natürlich, kommt aber auf dasselbe hinaus, als wenn du erst einmal aus dem tertiären Alkohol einen sekundären machst.
Wie würd das denn aussehen wenn man aus dem tertiären Alkohol einen sekundären macht?
Bei obigem Beispiel. Wo ist da das Problem? Man kann doch -COOH abspalten und da das C oxidieren und eine Ketogruppe bekommen? Wo ist das Problem
Verstehe die Aussage "Tertiäre Alkohole lassen sich nicht einfach so weiter oxidieren, da es kein freies Wasserstoffatom mehr gibt, das bei der Oxidation entfernt werden könnte" in meinem Buch einfach nicht.
Denn ist doch egal ob da kein Wasserstoffatom ist
Dann spaltet man halt das -COOH ab und fertig und kann das Kohlenstoffatom also doch oxidieren und eine Ketogruppe bekommen. Dazu muss doch gar kein Wasserstoff da sein.
Ob du nun die Carbonsäuregruppe abspaltest oder einen der anderen Reste, spielt hierfür keine (wesentliche) Rolle.
Was ich zu erwähnen vergaß: Wasserstoffatome sind sehr klein, an einer solchen Stelle kann ein anderes Molekül/Atom/Ion vergleichsweise leicht angreifen.
Zusammengesetzte "Reste" sind ziemlich sperrig, da kommt ein anderes Molekül/Atom/Ion nur an die "Oberfläche" des "Rests", aber nur sehr, sehr schwer am Rest vorbei an die Stelle, wo der Rest an die Hauptkette gebunden ist.
Hab noch nie was von fünfbindigem Kohlenstoff gehört. Der will doch 4 Elektronen haben und nicht 5.
Wo ist denn dann das Problem? Dann spaltet man das -COOH halt ab damit man die Ketogruppe bekommt?
Dann stimmt die Aussage "Tertiäre Alkohole lassen sich nicht einfach so weiter oxidieren, da es kein freies Wasserstoffatom mehr gibt, das bei der Oxidation entfernt werden könnte" dich nicht aus meinem Buch?
Weil ist doch egal ob man Wasserstoff oder das -COOH abspaltet?