Wo wird das H-Atom abgespalten?
Auf dem Bild ist eine Reaktion gezeigt. Ich denke hier findet eine radikalische Bromierung statt. Normalerweise müsste das Brom-Atom bevorzugt an einem tertiären H-Atom andocken. Ich frage mich nun aber, ob wegen der sterischen Hinderung des NBS` ein primäres H-Atom abgespalten wird.
Danke
3 Antworten
![](https://images.gutefrage.net/media/user/MeisterRuelps/1650155709935_nmmslarge__554_0_3023_3024_02347bdedcb670d7c7e6b4ff084b1394.jpg?v=1650155710000)
(korrektur) Möglich wäre eine radik. Substitution ODER eine radikal. Addition....schau mal genau hin
Kleine Mengen von Brom bedeuten OFT dass eine Addition an einer DOPPELBINDUNG passieren soll (allylische Eigenschaften dabei beachten)
![](https://images.gutefrage.net/media/default/user/11_nmmslarge.png?v=1551279448000)
achso ok danke, ich gucke mir das dann noch mal genauer an
danke :)
![](https://images.gutefrage.net/media/user/Spikeman197/1576445360706_nmmslarge__0_0_128_128_309ddb83a23bdfb459cac3e5bfad813d.jpg?v=1576445361000)
NBS wird dazu benutzt selektiv in AllylPosition zu bromieren.
![](https://images.gutefrage.net/media/user/Spikeman197/1576445360706_nmmslarge__0_0_128_128_309ddb83a23bdfb459cac3e5bfad813d.jpg?v=1576445361000)
![](https://images.gutefrage.net/media/user/MeisterRuelps/1650155709935_nmmslarge__554_0_3023_3024_02347bdedcb670d7c7e6b4ff084b1394.jpg?v=1650155710000)
Du meinst die Carbonylgruppe (Lactonring sollte das sein, oder) plus die normale Doppelbindung??
![](https://images.gutefrage.net/media/user/Spikeman197/1576445360706_nmmslarge__0_0_128_128_309ddb83a23bdfb459cac3e5bfad813d.jpg?v=1576445361000)
Es gibt dort zwei WasserstoffAtome, die sich aber in ihrer absoluten Konfiguration nach Cahn-Ingold-Prelog (CIP) unterscheiden.
![](https://images.gutefrage.net/media/user/MeisterRuelps/1650155709935_nmmslarge__554_0_3023_3024_02347bdedcb670d7c7e6b4ff084b1394.jpg?v=1650155710000)
Achso, das hatte ich jetzt nicht als zwei unterschiedliche Doppelbindungen aufgefasst (in diesem Kontext). In einem NMR mögen die sich auch unterscheiden.
![](https://images.gutefrage.net/media/user/Picus48/1520171939702_nmmslarge__49_14_252_252_c85c713e5762414f8fd9003a610b4419.png?v=1520171940000)
Stichwort Wohl-Ziegler-Reaktion.
Gibt ja nur eine ^^
Übrigens scheint diese Aufgabe aus einer Klausur aus Bochum zu stammen ;)