Wird Toluol häufiger als Lösungsmittel verwendet als Benzol weil es weniger toxisch ist?

Ja, bereits zu meinen Studienzeiten (Anfang Neunziger) war Benzol im präparativen Labor ein bißchen verpönt, und die Assis wollten generell lieber Toluol verwenden. Leider geht das nicht immer ganz einfach, denn Toluol siedet ja höher, so daß es mög­lich ist, daß das Produkt die Temperatur nicht mehr aushält, wenn man im Rück­fluß siedet.

Ich hatte damals als Präparat Tetracyanoethen ausgefaßt, C(CN)₂=C(CN)₂. In der ur­alten Vorschrift stand Benzol als Lösungsmittel angegeben, und ich merkte beim Testat altklug an, daß man das wohl durch Toluol zu ersetzen habe. Daraufhin die Assistentin genervt: „Was fällt Ihnen ein, dann geht Ihnen das TCE kaputt. Und außer­dem ist das so giftig, da brauchen Sie sich übers Benzol keine Sorgen mehr zu machen.“ Also nahm ich Benzol und hatte eine glorreiche Ausbeute.

Die Entscheidung ob Toluol oder Benzol fällt für gewöhnlich danach, was man machen will. Benzol lässt sich z.b. im Vakuum leichter abziehen, Toluol kann man höher heizen. Wenn du also eine Reaktion machst, die du auf 100 °C erhitzen willst, kannst du dafür kein Benzol nehmen.