elektrophile Addition bei Polyenen und Benzol?
Ich stehe kurz vor meinem Chemie Abi und stelle mir folgende Frage:
bei Benzol haben wir gelernt, dass aufgrund der Mesomerie (Delokalisation) keine elektrophile addition stattfinden kann, da keine echte Doppelbindung vorhanden ist.
Bei Farbstoffen (Bsp.: Carotin), die auf grund des Systems konjungierter Doppelbindungen (Delokalisation) Licht absorbieren, kann durch eine elektrophile Addition das System konjungierter Doppelbindungen unterbrochen werden, sodass kein Licht im sichtbaren Bereich mehr absorbiert wird.
Dies ergibt für mich keinen Sinn, da auch bei Carotin keine echten Doppelbindungen aufgrund der Mesomerie vorhanden sind, oder?!
Ich bedanke mich für jede Antwort
2 Antworten
Macht Ihr Mechanismen im LK/Abi?
Im ersten Schritt addiert auch ein BenzolRing das Elektrophil, aber statt an einem anderen KohlenstoffAtom ein Nucleophil zu addieren, wird ein Proton eleminiert, wodurch das besonders stabile und energetisch günstige aromatische System erhalten bleibt!
Auch die konjugierten Doppelbindungen addieren im ersten Schritt das Elektrophil! Und dann stellt sich genauso die Frage, ob das Molekül eher ein Proton verlieren soll und dadurch das mittelmäßig stabile konjugierte System zurück erhält, ODER ob nicht an irgendeiner Stelle lieber ein Nucleophil angelagert werden soll, wodurch allerdings das konjugierte System verloren geht!
Bei den meisten, normalen, einfachen konjugierten System kommt es zur Addition! Sie sind halt doch nicht ganz so speziell, stabil und energetisch günstig, wie die Aromaten!
Bei Benzol würde das aromatische System (siehe Hückel-Regel) durch die Reaktion zerstört. Also wären die Edukte energetisch stabiler als die Produkte, deshalb keine Reaktion.