Wird bei der elektrophilen Addition immer das Atom positiv polarisiert, welches einen niedrigere Elektronegativität hat?
Z.B Die Hydrohalogenierung von Ethen. Bindet sich zuerst das H-Atom mit dem C-Atom mit mehr H Atomen(Markownikoff) oder wird das Halogen positiv und lagert sich zuerst an?
2 Antworten
In der elektrophilen Addition wird das Atom, das die niedrigere Elektronegativität hat, positiv polarisiert. In der Hydrohalogenierung von Ethen würde das Halogen-Atom positiv polarisiert werden und sich zuerst an das Kohlenstoff-Atom binden, nach dem Markownikoff-Regel. Die elektrophile Addition findet immer an dem Atom statt, das die niedrigere Elektronegativität hat, da das Atom mit der höheren Elektronegativität eine größere Tendenz hat, Elektronen anzuziehen und somit die positive Ladung auf sich zieht.
Du wiedersprichst dir selbst. Einmal sagst du das elektronegativste Atom zieht die Elektronen stärker zu sich, aber gleichzeitig soll das Halogen positiv polarisiert werden? Das macht keinen Sinn.
In einer Bindung wird prinzipiell immer das Atom positiv polarisiert, das die geringere Elektronegativität hat und das unabhängig davon, was für eine Reaktion stattfindet.
Bei der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffen an Alkane ist das H-Atom, das am Halogen gebunden ist, positiv polarisiert. Deshalb addiert es zuerst (als H+) an die Doppelbindung und spaltet sich dabei von Halogen ab. Das zurückgebliebene Halogenanion addiert dann an das entstandene Carbokation.