Warum reagiert ethanol nicht als säure?

Es hat ein positiv-polarisiertes H-Atom wie andere Säuren reagiert aber nicht als eine

Wieso?

Answer 1

[indiachinacook]

Alkohol ist eine Säure. Z.B. reagiert es mit Natrium unter Bildung von Alkoholat-Ionen, im Prinzip nicht anders als HCl:

Na + C₂H₅OH ⟶ Na⁺ + C₂H₅O¯ + ½ H₂
Na + HCl ⟶ Na⁺ + Cl¯ + ½ H₂

Allerdings ist Alkohol eine sehr schwache Säure, sogar noch eine Spur schwächer als Wasser. Das liegt (genauso wie beim Wasser) daran, daß das Sauerstoffatom mit der negativen Ladung nicht glücklich ist und daher sein H⁺ nur ungern hergibt.

Die starken Säuren, die man im Unterricht so kennenlernt, umgehen das Problem da­durch, daß sie mehrere O-Atome haben, zwischen denen die negative Ladung verteilt wird. Bei der H₂SO₄ entsteht durch Deprotonierung zunächst Hydrogensulfat HSO₄¯ (die ne­gative Ladung ist zwischen drei O-Atomen verschmiert), und in der zweiten dann Sulfat SO₄²¯, dahaben die beiden negativen Ladungen insgesamt vier O-Atome.

Answer 2

[LeBonyt]

Säure ist ein relativer Begriff. Als Säure bezeichnet man einen Protonenspender. Und wenn der Protonen Akzeptor stark genug ist, können sich Ethanolate aus dem Ethanol bilden.

https://de.m.wikipedia.org/wiki/Ethanolate

Phenol zB. reagiert zum Beispiel deutlich sauer.

Answer 3

[ADFischer]

Wasser ist ja auch eine relativ schwache Säure. Säuren wie Essigsäure und Schwefelsäure bilden halt stabilere Anionen.

Woher ich das weiß: Berufserfahrung