Wie bestimme ich den Namen von diesen Strukturformeln?


17.05.2021, 11:00

Also am besten das,Vorgehen damit ich das hinvekommen kann


17.05.2021, 13:56

Mit Nomenklatur hab ich 0 Probleme aber mit diesen Säuren

3 Antworten

Wenn es möglich ist, muss das C-Atom der Carboxy-Gruppe als Teil des Stammnamens gezählt werden. Hier ist das immer möglich. Das Suffix ist dann einfach -säure. Die Lokanten für die Carboxygruppe müssen hier nicht angegeben werden, weil sie eindeutig sind.

Nummer 1

  1. Grundstruktur: Pentansäure
  2. Doppelbindung rein: Pent-3-ensäure (C-Atom der Carboxy-Gruppe ist Nr. 1)
  3. Methylgruppe: 2-Methylpent-3-ensäure

Nummer 2

  1. Grundstruktur: Butandisäure
  2. Doppelbindung rein: Butendisäure (Lokant unnötig, Position der DB ist eindeutig)
  3. Stereodeskriptor: (E)-Butendisäure (Alternativ: trans-Butendisäure)

Nummer 3

  1. Grundstruktur: Butansäure
  2. Carbonylgruppe am 3. C-Atom: 3-Oxobutansäure

Nummer 4

  1. Grundstruktur: Butandisäure
  2. 2 Hydroxygruppen rein: 2,3-Dihydroxybutandisäure

Ein Beispiel, bei dem das C-Atom der Carboxygruppe nicht in den Stammnamen aufgenommen werden kann, ist Benzoesäure mit dem IUPAC-Namen Benzencarbonsäure. Hier ist das Suffix -carbonsäure, um das C-Atom in der Carboxy-Gruppe nicht zu unterschlagen. So sieht die Struktur aus:

https://de.wikipedia.org/wiki/Benzoesäure

Allgemein wird -carbonsäure benutzt, wenn Carboxygruppen an Ringen hängen oder wenn es mehr als 2 Carboxygruppen hat. Die "längste Kette" hat ja in jedem Fall nur 2 Enden und man kann höchstens 2 Carboxygruppen "unterbringen". Vgl. auch Zitronensäure (2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure). Hier wird Propan als Grundstruktur genommen, damit man alle 3 Carboxygruppen als -carbonsäure ansprechen kann.

LG, TheGuyOfReason


Exercitus 
Beitragsersteller
 17.05.2021, 19:27

Jap hilfreichste Antwort

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1) 2-Methylpent-3-ensäure

2) trans-Butendisäure (Fumarsäure)

3) 3-Oxo-Propansäure (Acetessigsäure)

4) 2,3-Dihydroxybutandisäure (Weinsäure)


MeisterRuelps, UserMod Light  17.05.2021, 14:15

Preisfrage zu

4) 2,3-Dihydroxybutandisäure (Weinsäure)

Welche Konfiguration liegt vor :P

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GuyOfReason  17.05.2021, 14:44
@MeisterRuelps, UserMod Light

Wenn hier schon alle Experten sind... Ich lese überall 2,3-Dihydroxybutandisäure ... aber sind die Lokanten der Hydroxygruppen nicht eindeutig? An den Carboxy-C-Atomen können sie schon mal nicht sein und beide am gleichen geht auch schlecht... oder stehe ich auf dem Schlauch?

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Picus48  17.05.2021, 19:00
@GuyOfReason

Bei der Fischerprojektion wäre die Konformation eindeutig, weil da die waagerechten Bindungen per Definition aus der Ebene herausragen und die senkrechten in die Ebene hinein. Dann müsste das Molekül aber auch so gezeichnet werden, dass das oder ein C mit der höchsten Oxidationsstufe oder das mit der Nummer 1 oben ist und die C-OH-Gruppen darunter. Aber wenn es so gezeichnet ist, wie vorliegend, kann man zwar annehmen, dass die meso-Form gemeint ist, was wegen der freien Drehbarkeit um die C-C-Bindungen allerdings nicht eindeutig ist. Meine diesbezüglichen Kenntnisse sind allerdings schon ein paar Jahre her. Und mit den Lokanten sollte man m.M.n. schon 2,3 angeben, da das sofort einleuchtet. 2 Hydroxygruppen an einem C sind zwar von der Chemie her recht exotisch, aber für die Belange der Nomenklatur ist das weniger bedeutsam, denke ich. Auch bei der Wikipedia und Chemie.de werden die Lokanten genannt, was allerdings nicht unbedingt was heißen muss.

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Exercitus 
Beitragsersteller
 17.05.2021, 14:20

Danke

Nur eigentlich wollte ich wissen, wie man darauf kommt, also wie die IUOAC Regel bei Säuren funktioniert

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Am besten siehst du dir eine Seite an, auf der die allgemeine Nomenklatur erklärt wird: Ich empfehle dir Seilnacht.

https://www.seilnacht.com/Lexikon/nomenkl.html

Woher ich das weiß:eigene Erfahrung – Ich bin sehr expertisenreich und extrem schlau.