Warum sind Glutaminsäure und Asparaginsäure nicht basisch?
Mein Gedanke war, dass sie von der Carboxy-Gruppe im Rest auch ein Hydroxidion abgeben könnten. Warum können sie das nicht?
3 Antworten
Moin,
das geht nicht, weil das Abspalten eines Hydroxid-Anions ein Carbenium-Ion (Carbokation) zurückließe. Aber Kohlenstoff ist streng vierbindig. Das heißt, dass er im Normalfall in Reaktionsverläufen (Reaktionsmechanismen) höchstens mal sehr kurzfristig als Carbokation oder Carbanion in einer Zwischenstufe auftreten kann, aber in der Regel nicht als stabilisiertes Ion.
Dein Vorschlag
R–COOH → R–C+=O + OH–
findet also nicht statt.
Ein anderer Grund ist, dass sich nach dem Abspalten eines Protons aus der Carboxygruppe (–COOH) die zurückbleibende negative Ladung zwischen den verbleibenden Sauerstoffatomen aufteilt. Eine solche Verteilung bezeichnet man als Mesomeriestabilisierung. Die Mesomerie führt zu einer Verringerung des Energiegehaltes des Ions, so dass es stabiler wird.
Das bedeutet, dass die von dir zur Diskussion gestellte Abspaltung eines Hydroxid-Anions zu einem extrem instabilen Carbenium-Ion führen würde, wohingegen die Abspaltung eines Protons aus der Carboxygruppe zu einer mesomeriestabilisierten Carboxylatgruppe führt.
Deshalb reagiert die Carboxygruppe sauer (Protonendonator) und nicht basisch (keine Bildung von Hydroxid-Anionen).
LG von der Waterkant
Es sind SÄUREN die sind nicht basisch!!!
Sie können leicht ein Proton abspalten, weil die verbleibende negative Ladung sehr gut von den beiden stark elektronegativen Sauerstoffatomen akzeptiert wird
Das Molekül Asparaginsäure denkt nicht im Traum daran, eine OH-Gruppe abzugeben, denn das verbleibende Restgebilde wäre absolut instabil. Die verbleibende positive Ladung könnte nur teilweise und mühsam über die benachbarte Aminogruppe ein wenig stabilisiert werden. Aber diese ist ja auch damit beschäftigt, die andere benachbarte Carboxylgruppe bzw. die verbleibende positive Ladung von dieser zu stabilisieren.
Im Prinzip könnte die Aminogruppe ein Proton binden und damit basische Wirkung ausüben. Aber wie gerade eben gesagt, hat sie ja damit zu tun, die benachbarten Karboxylgruppen zu stabilisieren, welche Elektronen abziehen.Also bitte ein wenig mehr Verständnis für das Seelenleben und die Befindlichkeiten eines Moleküls!
Das war nicht meine Frage. Ich will wissen, warum es Säuren sind, lesen kann ich selbst.