Warum sind Ethan und Ethansäure in Wasser löslich; Essigsäureethylester aber nur wenig?
Ethan und Ethansäure sind ja Alkohole, aber wie ist das mir Essigsäureethylester zu erklären? Welcher Zusammenhang besteht da?
6 Antworten
Wasserstoffbrücken?!
Warum können Robben und Wale in Wasser schwimmen; Hunde aber nur wenig?
Robben und Wale sind ja Fische, aber wie ist das mir Hunden zu erklären? Welcher Zusammenhang besteht da?
Ersetze das Wort Robben durch Heuschrecken, dann stimmt die Analogie.
Ethan ist kein Alkohol, sondern ein Alkan. Die kurzkettigen Alkane Methan, Ethan, Propan und Butan sind unter normalen Druckbedingungen Gase. Sie sind unpolar und von daher nicht oder sehr schlecht wasserlöslich.
Auch Ethansäure ist kein Alkohol, sondern eine Carbonsäure. Normalerweise benutzt man hierfür den Trivialnamen Essigsäure. Diese ist unbegrenzt mit Wasser mischbar, ebenso wie Ethanol, was ja nun wirklich ein Alkohol ist, nämlich der "normale" Trinkalkohol.
Essigsäureethylester ist eine chemische Verbindung, die durch Veresterung von Essigsäure (Ethansäure) und Ethanol entsteht. Da die beiden polaren funktionellen Gruppen miteinander reagiert haben, nämlich die Carboxylgruppe und die Hydroxylgruppe, ist das Reaktionsprodukt bei weitem nicht mehr so polar. Essigsäureethylester hat nur eine sehr geringe Löslichkeit in Wasser, aber eine gute Löslichkeit in unpolaren organischen Lösungesmitteln (z.B. n-Hexan).
Irgendwie kommt es das Kraut&Rüben.
Ethan ist ein Alkan und in Wasser nicht sonderlich löslich. Weil es unpolar ist und keine Wasserstoffbrücken bilden kann.
Ethansäure und Ethanol bilden H-Brücken und sind mit Wasser unbeschränkt mischbar.
Essigsäureethylester ist mäßig polar und hat nur sehr beschränkt die Möglichkeit, sich an H-Brücken zu beteiligen (das Carbonyl-O kann ein bißchen mitspielen). Ich kenne die Löslichkeit nicht auswendig, wde sie aber auf größenordnungsmäßig 1g/l schätzen. Das ist nicht viel, wenngleich immer noch viel mehr als Benzin, das ganz&gar unpolar ist.
Ethan?
Du meinst Ethanol.
Ein Hinweis: die Löslichkeit hat etwas mit Wasserstoffbrücken zu tun...