Wieso ist Glycin gut in Wasser löslich aber Phenylalanin nicht?
Ich denke mal wegen der COOH gruppe müssten doch beide gut in wasser löslich sein , da sie mit einem partial positiv geladen H Atom und einem freien Elektronenpaar (das von O) eine H-Brücke bilden können, oder täusche ich mich?
3 Antworten
Die Carboxylgruppe ist ebenso wie die Aminogruppe allen Aminosäuren gemeinsam. Was den Unterschied macht, ist die variable Seitengruppe. Aminosäuren wie Phenylalanin, die dadurch einen hohen organischen Anteil erhalten, sind dann eben weniger gut wasserlöslich, als andere.
Eigentlich ist beim Vergleich der Moleküle schnell klar:
Was unterscheidet die Moleküle? -> Länge der Kohlenstoffkette, ob es ein Aromat ist
Was löst sich in Wasser schlecht? -> Lange Kohlenstoffketten und Aromaten.
Trotzdem ist dein Argument richtig, denn durch die polaren Gruppen ist Phenylalanin nicht völlig unlöslich sondern immerhin nur schlecht löslich.
Phenylalanin hat einen großen unpolaren Rest. Das heißt Glycin hat prozentual auf die Größe gesehen einen höheren polaren Anteil.
Übrigens können auch NH-Gruppen H-Brücken bilden
Und wieso ist glycin eine neutrale aminosäure aber phenylalanin nicht?
Was mir auch noch aufgefallen ist, phenylalanin hat auch doppelbindungen in der Seitenkette. Also wie sieht es dann aus mit der Löslichkreit? Macht das einen Unterschied
in dem fall hier nicht. Ging es um Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln, dann ja.
Organisch heißt nicht zwangsläufig, dass es nicht gut wasserlöslich ist.