Warum reagieren Alkohole und Aldehyde im vergleich zu carbonsäuren nicht sauer?
Ich bereite mich gerade auf eine Chemie Klausur vor, aber an dieser Frage zerbreche ich mir immernoch den Kopf. Ich weiß, dass es was mit der Oh gruppe zu tun hat aber mehr leider auch nicht. Im internet habe ich irgendwie auch nichts brauchbares finden können. Ich wäre sehr dankbar, wenn ihr mir helfen könnet ! Danke schonmal im Vorraus
2 Antworten
Der pH-Wert einer Lösung wird dadurch bestimmt, wie leicht ein Proton abgegeben werden kann. Damit ein Proton abgegeben kann, bzw. leichter abgegeben werden kann, müssen ein paar Bedingungen erfüllt sein:
Zum einen muss das entstehende Anion irgendwie stabilisiert werden können.
Das kann zum Beispiel über Mesomerie passieren. Desweiteren helfen große Atome dabei die Ladung besser zu verteilen, wenn keine Mesomerie möglich ist (Schwefel kann beispielsweise besser eine negative Ladung verteilen als Sauerstoff).
Zuletzt helfen elektronenziehende Gruppen dabei die Azidität zu erhöhen, indem die dem Atom, an dem das Proton hängt, Ladungsdichte entziehen, so dass dieses leichter abgespalten werden kann.
Nun vergleich mal, welche der Bedingungen für einen Alkohol, Keton oder Aldehyd zutreffen und welche für eine Carbonsäure.
Hinweis: Ein C-Atom ist ein recht schlechter Träger einer negativen Ladung.
Och, das können sie durchaus: man muß halt nur mit Basen arbeiten, die stark genug sind -> https://de.wikipedia.org/wiki/Datei:CH-Acidit%C3%A4t_%C3%9Cbersicht-v2b.svg
Naja das wäre schon zwanghaftes deprotonieren. Natürlich kann ich Alkane etc. mittels Alkoholaten, LDA oder sonst einer starken Base Deprotonieren, aber dadurch wird ein Alkan oder Alkohol etc. auch nicht wirklich saurer. Diese Variante habe ich halt außen gelassen.