Warum ist die Herstellung von Polymilchsäure eine Polykondensation?
Also das wichtigste steht ja im Titel schon drin, wäre sehr lieb wenn mir das jemand erklären könnte. Ich bin nämlich ein wenig verwirrt weil ich hier überall nur das Verfahren der Ringöffnungspolymerisation finde und habe mich gefragt, ob das denn auch als Polykondensation gilt, bzw ob es nicht ein Verfahren gibt, was einfach eine Polykondensation ist und nicht so umständlich.
2 Antworten
Polykondensation = Polymerisation unter Abspalung eines kleinmolekularen Teilchens.
Bei der Polymilchsäure reagieren ja ganz viele Milchsäuremoleküle miteinander und bilden dann zusammen die Polymilchsäure.
Hierbei reagiert jeweils eine COOH-Gruppe des einen Milchsäuremoleküls mit der OH-Gruppe eines anderen, indem H2O abgespalten wird. Verbunden ist das ganze deshalb über eine Esterbindung. OH-...-COOH + OH-***- COOH -> OH-...-COO-***-COOH +H2O
Genau - Die Ringöffnungsreaktin findet laut Wikipedia nicht mit der Milchsäure statt, sondern mit diesem Lactid (das ja eben eine Ringstruktur hat und diesen deshalb erstmal öffnen muss)
Die Milchsäure ist eine bifunktionelle Säure, die einerseits als Cabonsäure über eine Säurefunktion (R-COOH) verfügt und andererseits über eine Hydroxy- oder Alkoholfuktion (R-OH). Und bekanntermaßen können diese beiden Gruppen (Funktionen) miteinander unter Ausbildung einer Esterbindung (R'-O-CO-R) und unter Abspaltung von Wasser reagieren, was man dann eben als Kondensation bezeichnet. Wenn die OH- und die COOH-Gruppen im Molekül ausreichenden Abstand voneinander haben, kann es zu einer intramolekularen Kondensation kommen, wobei ein ringförmiger Ester gebidet wird, den man dann ein Lacton nennt (hat vom Namen her nichts zu tun mit "Milch"/Lactat). Bei der Milchsäure ist das nicht der Fall, weil die OH-Gruppe am C2 steckt und damit eine intramolekulare Kondensation nicht möglich ist. Aber es bildet sich aus 2 Molekülen Milchsäure ein cyclischer Diester mit einem 6er-Ring. Dieser Ester steht mit der monomeren Milchsäure im Gleichgewicht.
Man kann daher formal die (Poly)kondensation von Milchsäure auch einfach als die Vielfachkondensation von monomeren Molekülen formulieren. Also ganz unkompliziert sozusagen.
das ist ja dann die ganz normale Polykondensation ohne Ringöffnung oder?