Warum färbt sich Phenolphthalein in extremen pH-Werten anders?
Guten Abend,
wegen meiner Seminararbeit beschäftige ich mich derzeit mit pH-Indikatoren. In einer Quelle bin ich darauf gestoßen, dass sich Phenophthalein, das bei pH-Werten unter 8,2 farblos ist und darüber pink/rosa, bei Werten unter 0 aber rot-orange und bei Werten um 14 wieder farblos wird. Es wurde aber nicht erklärt, warum das so ist. Könnte mir da jemand eine Quelle oder zumindest Erklärung liefern? Wenn möglich, dann auch bitte URL oder Buchquelle angeben.
Dankeschön im Voraus,
ichbinich2000
2 Antworten
Hallo ichbinich2000
ich habe einen Link für dich, der deine Frage beantwortet. Weitergehende Erklärungen kann ich aber nicht machen.
http://www.u-helmich.de/che/Q2/farbe/03/triphenylmethan-03B.html
LG
Das hat was damit zu tun, dass erst ab einem bestimmten pH-Wert Wasserstoff-Atome der Verbindung abdissozieren/abgespalten, sodass das delokalisierte Pi-Elektronen-System so verschiebt, dass das Absorptionsmaxima verschoben wird und somit im VIS-Bereich als Farbe vorliegt.
Ich glaube Wiki hat sogar Strukturformeln dazu.
Okay... weißt du, ob es bei allen Indikatoren so einen Effekt gibt oder nur hier bei Phenolphthalein?
Naja...ein Indinator der in Lösung und farblos ist, hat sein Absorptionsmaximum im UV-Bereich. Ist die Farbe sichtbar, so liegt dieses im VIS-Bereich.
Alle org. Indikatoren in Lösung arbeiten so (also auf Basis des veränderten Pi-Elektronen-Systems und Strukturveränderung durch induktive und mesomere Grenzeffekte).
Selbst Lackmuspapier basiert auf einen org. Stoff.
Es mag verschiedene Effekte bei der Umlagerung geben.
Allen Farbstoffen ist aber gemiensam, dass sie eine längere Kette von "konjugierten" Doppelbindungen haben (immer abwechselnd Einfach- und Doppelbindung - formal; tatsächlich sind die Doppelbindungen durch "Mesomerie" "delokalisiert"). Auch organische Ringe bestehen aus konjugierten Doppelbindungen und werden ggf. in das System der konjugierten Doppelbindungen einbezogen.
Je länger die Kette der Doppelbindungen ist, desto niedriger die Absorptionsfrequenz bzw. der Bereich der Absorptionsfrequenzen, und davon abhängig die Farbigkeit. Durch die Umlagerungen wird eine Kette von Doppelbindungen hergestellt bzw. unterbrochen.
(Übrigens findet beim Indigo eine gleiche Umlagerung statt, aber nicht vom pH-Wert, sondern von anderen Umwelteinflüssen gesteuert.)
Danke, in dem Link wird es ja sehr gut und ausführlich erklärt! Danke Dir!