Warum färbt sich Phenolphthalein in extremen pH-Werten anders?

2 Antworten

Vom Beitragsersteller als hilfreich ausgezeichnet

Hallo ichbinich2000

ich habe einen Link für dich, der deine Frage beantwortet. Weitergehende Erklärungen kann ich aber nicht machen.

 http://www.u-helmich.de/che/Q2/farbe/03/triphenylmethan-03B.html

LG


Das hat was damit zu tun, dass erst ab einem bestimmten pH-Wert Wasserstoff-Atome der Verbindung abdissozieren/abgespalten, sodass das delokalisierte Pi-Elektronen-System so verschiebt, dass das Absorptionsmaxima verschoben wird und somit im VIS-Bereich als Farbe vorliegt.


Ich glaube Wiki hat sogar Strukturformeln dazu.


ichbinich2000 
Beitragsersteller
 15.10.2017, 21:15

Okay... weißt du, ob es bei allen Indikatoren so einen Effekt gibt oder nur hier bei Phenolphthalein?

Muhtant  15.10.2017, 21:19
@ichbinich2000

Naja...ein Indinator der in Lösung und farblos ist, hat sein Absorptionsmaximum im UV-Bereich. Ist die Farbe sichtbar, so liegt dieses im VIS-Bereich.

Alle org. Indikatoren in Lösung arbeiten so (also auf Basis des veränderten Pi-Elektronen-Systems und Strukturveränderung durch induktive und mesomere Grenzeffekte).


Selbst Lackmuspapier basiert auf einen org. Stoff.

PWolff  15.10.2017, 22:08
@ichbinich2000

Es mag verschiedene Effekte bei der Umlagerung geben.

Allen Farbstoffen ist aber gemiensam, dass sie eine längere Kette von "konjugierten" Doppelbindungen haben (immer abwechselnd Einfach- und Doppelbindung - formal; tatsächlich sind die Doppelbindungen durch "Mesomerie" "delokalisiert"). Auch organische Ringe bestehen aus konjugierten Doppelbindungen und werden ggf. in das System der konjugierten Doppelbindungen einbezogen.

Je länger die Kette der Doppelbindungen ist, desto niedriger die Absorptionsfrequenz bzw. der Bereich der Absorptionsfrequenzen, und davon abhängig die Farbigkeit. Durch die Umlagerungen wird eine Kette von Doppelbindungen hergestellt bzw. unterbrochen.

(Übrigens findet beim Indigo eine gleiche Umlagerung statt, aber nicht vom pH-Wert, sondern von anderen Umwelteinflüssen gesteuert.)