Vergleich Siedetemperatur Aldehyde und Ketone?
Butanon hat einen höheren Siedepunkt als Butanal , obwohl Butanal ein H Atom mehr hat. Warum? Vielen Dank:)
3 Antworten
Die haben beide dieselbe Summenformel, da hat keiner ein H mehr. Ergo ist auch die Masse hier nicht ausschlaggebend. Beide haben eine Carbonylgruppe und sind nicht zur Bildung von Wasserstoffbrücken befähigt. Unterschiedliche zwischenmolekulare Kräfte sind damit auch raus. Der einzige Unterschied, der jetzt noch bleibt, ist die Sterik, also der räumliche Bau der Moleküls. Und der ist bei Butanon offensichtlich etwas besser. Vermutlich deswegen weil es eine rigidere Struktur hat. Soll heißen, das Molekül ist ziemlich starr und kann sich nicht so verdrehen wie Butanal das kann. Das macht das packen vor allem im Festkörper aber auch in der Flüssigkeit einfacher. Die Moleküle können sich, salopp gesagt, besser aneinander festhalten.
Der Unterschied in den Siedepunkten zwischen Butanon (Methylethylketon) und Butanal (Butyraldehyd) kann auf ihre molekularen Strukturen und intermolekularen Kräfte zurückgeführt werden.
Butanon hat einen höheren Siedepunkt als Butanal, da es stärkere intermolekulare Kräfte ausbildet. Butanon enthält in seiner Struktur eine Carbonylgruppe (C=O), die die Bildung von Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen ermöglicht. Diese intermolekularen Kräfte müssen beim Sieden mit mehr Energie überwunden werden, was zu einem höheren Siedepunkt von Butanon führt.
Im Gegensatz dazu verfügt Butanal ebenfalls über eine Carbonylgruppe, verfügt jedoch nicht über das gleiche Potenzial zur Wasserstoffbindung wie Butanon. Die intermolekularen Kräfte in Butanal sind schwächer, was zu einem niedrigeren Siedepunkt im Vergleich zu Butanon führt.
Über das Format hab ich mich auch gewundert und wieso ist das falsch?
Weil du schreibst, dass die Carbonylgruppe die Bildung von H-Brücken ermöglicht. Dazu brauchst du aber auch einen Donor, also ein positiv polarisiertes H. Hast du aber nicht. Und wären die zwischenmolekularen Kräfte bei den beiden tatsächlich so unterschiedlich, würde sich der Siedepunkt nicht nur um 5 °C unterscheiden. Das sind einfach Packungseffekte.
Die Siedepunkte sind doch praktisch identisch. Der winzige Unterschied ist auf Packungseffekte zurückzuführen. Welche große Rolle die spielen, sieht man an den isomeren Alkoholen 2-Butanol (Schmelzpunkt -115 °C) und 2-Methyl-2-propanol (Schmelzpunkt +26 °C).
2 Fragen. Warum ist das in diesem komischen Format geschrieben und dann auch noch falsch?