Umsetzung Nylon mit Salzsäure?

1 Antwort

Viele unnötige Schritte, die so auch nie ablaufen.

Im 1. Schritt zeichnet man normalerweise, dass das freie Elektronenpaar des Carbonyl-Sauerstoffs das Proton einfängt und die Doppelbindung dann "hoch klappt".

Das Chlorid im 3. Schritt wird garantiert nichts deprotonieren und schon gar nicht den Stickstoff. In so einem Fall geht das Proton wieder dahin zurück wo das erste her kam: Ins Lösungsmittel.

An der Stelle verliert eben dann das angelagerte H2O das Proton und nicht der Stickstoff.

Die Abspaltung des Amins ist auch komisch gezeichnet. Vor allem weil du da ein Carbokation als Zwischenschritt erzeugst.

Hier ist der korrekte Mechanismus gezeigt.