Übergangsstrukturen: Kann Chlor am Benzolring eine Ladung aufnehmen?
Wie relevant ist das, wenn das geht? Ich habe lange keine entsprechende Grenzstruktur gesehen, sodass ich zweifle, dass das relevant ist.
Ich weiß dass Cl Elektronen anzieht, deswegen ist das Beispiel mit positiver Ladung unrealistisch/ weniger wahrscheinlich.
Sind Basic Fragen, die mich verunsichern...
Cl+ sieht sehr unrealistisch aus, wie ist das mit negativer Ladung? Wie gesagt... ich find einfach nirgendwo ein Beispiel (Buch, Internet)
Gleiche Frage für Fluor, allgemein Halogene.
Danke!
2 Antworten
Das Chlor hat aufgrund seiner relativ hohen Elektronegativität einen -I-Effekt und vermindert die Elektronendichte im aromatischen Kern. Der von Dir skizzierte +M-Effekt ist hier zwar formal richtig, aber ich denke, dass dennoch das Halogen mit seinem induktiven Elektronenzug die Reaktivität des Aromaten bestimmt.
Es gibt Inkrementsysteme, wo man die Substitutionsparameter in lineare Gleichungen einsetzen und daraus die Substitutionsgeschwindigkeit abschätzen kann.
Ohne nachzuschauen würde ich Chlor als ganz leicht desaktivierend einschätzen, aufgrund der EN.
Es zieht s-Elektronen ab, aber spendet p-Elektronen, soweit die Theorie.
https://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution