Stereozentren richtig markiert?
Habe ich die Stereozentren hier richtig markiert?
2 Antworten
Beim ersten Stimmts.
Beim zweiten: Aromaten haben keine Stereozentren, da sie PLANAR sind. "Stereozentren" bedeutet Kohlenstoffatome, die an VIER unterschiedliche Substituenten gebunden sind. Da Aromaten jedoch nur drei Bindungspartner haben sie keine Stereozentren.
Beim dritten hast du eins Übersehen. habe es hier eingezeichnet:
Nein.
Es geht nicht einfach um die Atome an denen es gebunden ist. Es müssen vier unterschiedliche 'Substituenten' sein. Das heißt du betrachtest der GANZEN Rest der da dran hängt.
Wenn du dir das in der Strukturformel anschaust sieht du das wenn du die beiden Reste "abfährst", dass diese unterschiedlich sind.
Es ist doch ein Ring? Das heißt wenn man die Reste abfährt dann kommt man dann doch bei sich selber wieder an? Oder hört man auch sobald man bei der anderen Hydroxygruppe angekommen ist?
Klar. Aber der Weg ist ein anderer.
Bspw. Wenn du dir das erste Molekül anschaust. Das linke chirale Zentrum. Wenn du die den linken Rest anschaust kommt zuerst ein CH2. Wenn du den rechten Rest anschaust ein HCOH.
Das wichtige ist nur das sie unterschiedlich sind.
Der Aromat hat gar keine Stereozentren. Alle Kohlenstoffatome besitzen nur drei Bindungspartner.
Es gibt allerdings immer noch die H Atome die nicht aufgezeichnet werden aber immer noch ein bindungspartner sind
2 C-Atome und eine OH-Funktion sind 3 Bindungspartner. An diesen Positionen ist auch kein zusätzliches Wasserstoffatom wie bei den anderen 4 Positionen, an denen es in der Darstellung - wie üblich bei Aromaten - weggelassen wurde.
Bei dem ersten Beispiel hier würde es doch (1S, 2R)Cis-1,2-Cyclohexanediol heißen oder? Und das zweite nur 1,2-Dihydroxybenzol da es ja keine Stereozentren hat oder? Und die ersten beiden wären achiral und das dritte wäre chiral oder?
Beim ersten Beispiel entweder (1R,2S)-cis-... oder (1S,2R)-cis-... je nach dem, bei welchem C-OH man anfängt zu zählen. Vermutlich gibt es nach IUPAC eine Regel, in welchen Uhrzeigersinn man bei solchen symmetrischen Verbindungen zählen muss. Die kenne ich aber nicht. Ich würde Uhrzeigersinn wählen und beim rechten C-OH beginnen. Dann ist es (1R,2S)-cis-... Wobei man das "cis" hier nicht zwangsläufig nennen muss, da die Konfiguration durch die R,S-Notation eindeutig festgelegt ist.
1,2-Dihydroxybenzol ist IUPAC-korrekt. Man könnte auch o-Hydroxyphenol sagen oder trivial Brenzcatechin.
Die erste Verbindung ist nicht achiral. Chiral oder achiral ist ein Zentrum, also ein C, an welches 4 Bindungspartner gebunden sind. Sind alle unterschiedlich, ist das C ein Chiralitätszentrum, ansonsten nicht. Die erste Verbindung besitzt allerdings eine Symmetrieachse, die praktisch die beiden Hälften spiegelt. Derartige Verbindungen sind Mesoverbindungen und besitzen keine optische Aktivität. Die Beiträge zu Drehung der Ebene von polarisiertem Licht heben sich an den chiralen Zentren gegenseitig auf.
Ich habe es so verstanden, dass wenn ein Molekül eine Symmetrieachse hat es achiral ist.
Ich bin schon fast 50 Jahre von meinem Studium weg, deshalb möchte ich mich da nicht festlegen. Aber das Molekül hat eindeutig 2 Chiralitätszentren bei C1 und C2. Als Mesoverbindung ist es jedoch optisch inaktiv, weil sich die Chiralitätszentren kompensieren. Wenn man das mit den Polaritäten von Verbindungen vergleicht, wo CO2 trotz zweier polaren Bindungen insgesamt unpolar ist, könnte man hier vielleicht auch argumentieren, dass zwei chirale Zentren, die sich kompensieren, zu einer achiralen Verbindung führen. Ob man das so oder so macht, ist eine Definitionsfrage. Das musst Du dann anderweitig klären. Aber es geht ja auch zunächst um das Verständnis der Materie.
Sehe ich ebenso. Ergänzend kann man hinzufügen, dass es auch schräge Verbindungen gibt, die keine Chiralitätszentren (C mit vier unterschiedl. Partnern) besitzen und trotzdem optisch aktiv sind, weil das Molekül als Ganzes ein nicht identisches Spiegelbild besitzt.
In der Schule erwähne ich das aber nur mal am Rande.
Hi vielen Dank für die gute Antwort. Ich hätte noch eine Frage: Du hast gesagt, dass Stereozentren an vier unterschiedliche Substituenten gebunden sein muss. Allerdings ist z.B. beim ersten das Stereozentrum an ein O-Atom, ein H-Atom und 2 C-Atome gebunden und daher nicht an 4 unterschiedliche. Wie funktioniert das?