Sollte man sich als erstes Motorrad lieber eine gebrauchte 1000er oder eine neue 600er Supersportler holen?

Das kommt auf die Person an. Generell rate ich eher zu einem niedrigeren Hubraum (und weniger Leistung) zu Beginn. So kann man sich langsam rantasten. Schon oft sind mir Fahranfänger mit 1000ern begegnet, die mit ihren Bikes völlig überfordert waren.
In den Kurven sind sie jenseits der Kurvenlinie entlang geschlichen und auf der Geraden wurde dann hirnlos Gas gegeben, um dran zu bleiben.

Ob neu oder gebraucht hängt vom Geldbeutel ab. Ich selbst kaufe grundsätzlich neu.

Gleich mit einer 1000er einsteigen ist mutig. Geht durchaus, da brauchts allerdings das richtige Mindset beim Fahrer, auch wenn es gleich eine Supersportler wird. Eine Allrounder oder Naked wäre noch geeigneter, die fahren sich deutlich angenehmer :)

Wenn doch Sportler, so halte ich eine 600er in dem meisten Bereichen als einsteigerfreundlicher - verglichen mit den größeren und schwereren 1000ern.

Überhaupt keine Supersportler

eine gebrauchte 600er