Reaktionsschema?
Hallo,
kann mir jemand bei dieser Aufgabe helfen:
Ich möchte ein Cyclohexanderivat mit Natriumethanolat (bei 25°C) zur Reaktion bringen.
Dabei soll ein Gemisch aus einem kinetischen und einem thermodynamischen Produkt.
Ich möchte wissen, welche Reaktionsprodukte entstehen und nach welchen Wissenschaftlern sie benannt sind.
Das Cyclohexanderivat sieht so aus:
nach IUPAC: (1R,2R,4S)-2-Chlor-1-isopropyl-4-methylcyclohexan
Für die Beantwortung meiner Frage bedanke ich mich im Voraus.
2 Antworten
Es geht hier anscheinend um eine Eliminierung. Natriumethanolat als starke Base und Raumtemperatur deuten auf einen Mechanismus nach E2 hin. Das Ethanolat deprotoniert an der β-Position relativ zum Chlor, im selben Schritt bildet sich eine Doppelbindung aus und Chlorid wird abgespalten. Da sich die Doppelbindung hier auf einer der beiden Seiten bilden kann (/auf einer der beiden Seiten eine Deprotonierung erfolgen kann), sind 2 Produkte möglich. Das Saytzeff- (höher substituierte Doppelbindung) oder das Hofmann-Produkt. Das Saytzeff-Produkt tritt bei thermodynamischer Kontrolle auf - das Hofmann-Produkt bei kinetischer Kontrolle.
Die Teilfrage mit den Wissenschaftlern klingt verdächtig nach Hausaufgabe. Schlag mal unter Hofmann- und Saytzeff-Regel nach, da solltest du was passendes finden.
Hoffman-Produkt, weil es dort keine Alkengruppe gibt und Cl ein großes Basenmolekül ist.
Das Alken entsteht ja erst bei der Eliminierung.
Chlor ist eher eine mittelgute Abgangsgruppe. Aber du hast hier eine sterisch wenig anspruchsvolle Base, damit wird das Saytzeff-Produkt stark bevorzugt gebildet, eben weil der Übergangszustand bei höher substituierten Kohlenstoffatomen besser stabilisiert wird.
Wie sehen dann beide Produkte dann aus (kinetische und thermodynamische)?
Muss man hier dann die gestrichenen Pfeile in die dicken Pfeilen umwandeln und umgekehrt?
Nö, in dem Fall musst du gar nichts machen. Die Produkte sind identisch. Nur hast du ein anderes konfiguriertes Edukt. Deswegen entsteht bei dir auch das Saytzeff-Produkt und in dem Bild nicht.
Welche Eliminierungsbedingungen könnte ich ändern, damit die Bildung von weniger substituierten Produkten begünstigt wird?
Du kannst ein Edukt verwenden, das das Saytzeff Prodult gar nicht erst zulässt. Siejt man in dem Bild, in meinem Link von vorhin
Es gelten:
Saytzeff-Produkt:
Hofmann-Produkt:
Was gilt hier?