Chemie - Redoxreaktion?

Hey, ich habe letztens in Chemie eine Aufgabe bekommen, jedoch komme ich nicht weiter, wodurch ich mich auf eine Antwort bzw. auf Hilfe sehr freuen würde.
Die Aufgabe lautet wie folgt: Bei der Redoxreaktion von Propan-1,2,3-triol (Glycerin) mit Kupfer(II)-oxid können zwei verschiedene organische Reaktionsprodukte entstehen. Begründet diese Tatsache.Vielen Dank im Voraus!

Answer 1

[DedeM]

Moin,

dabei entstehen noch mehr als nur zwei Produkte...

Aber der Aufgabensteller will vermutlich darauf hinaus, dass du EINE Hydroxygruppe des Propantriols (Glycerins) mit dem milden Oxidationsmittel Kupfer-II-oxid zu einer Carbonylgruppe oxidieren sollst.

Okay, dann können als Produkte 1,2-Dihydroxypropanal (ein Dihydroxy-Aldehyd) oder 1,3-Dihydroxypropanon (ein Dihydroxy-Keton) entstehen.

Die Begründung dafür ist, dass du im Propantriol (Glycerin) zwei verschiedene Hydroxygruppen hast, nämlich einmal die beiden endständigen Hydroxygruppen an C1 und C3 und andererseits die mittelständige Hydroxygruppe an C2.

Die beiden endständigen Hydroxygruppen sind an ein „primäres Kohlenstoffatom” gebunden, weil dieses nur mit einem anderen Kohlenstoffatom verbunden ist.
Die mittelständige Hydroxygruppe ist dagegen an ein „sekundäres Kohlenstoffatom” gebunden, weil dieses C-Atom mit zwei anderen Kohlenstoffatomen verbunden ist.

Na ja, und die Oxidation eines primären Alkohols führt zu einem Aldehyd, während die Oxidation eines sekundären Alkohols ein Keton ergibt.

Aber wie gesagt, in Wirklichkeit entstehen hierbei viel mehr Produkte, weil trotz des milden Oxidationsmittels nicht ersichtlich ist, warum nur eine Hydroxygruppe pro Glycerinmolekül oxidiert werden sollte oder warum die Aldehydgruppe nicht noch weiter zur Carboxygruppe (Carbonsäuregruppe) oxidiert wird!?

LG von der Waterkant