Reaktionsmechanismus?


04.02.2024, 18:18

stimmt das so?

2 Antworten

Von Experten Miraculix84 und indiachinacook bestätigt

Hi,

so sehr daneben liegst du mit der rechten Formel gar nicht.

Zunächst wird sich erstmal ein Halbacetal bilden:

Bild zum Beitrag

Dabei entsteht genau das von dir gezeichnete Produkt. Das könnte jedoch auch noch weiterreagieren zu einem Vollacetal:

Bild zum Beitrag

Das kommt ein bisschen drauf an, wie viel EtOH eingesetzt wird. Damit ein Vollacetal entsteht, muss EtOH im Überschuss vorliegen. Da dazu hier aber keine weiteren Angaben gemacht werden, bist du mit dem Halbacetal auf jeden Fall auf der sicheren Seite.

LG

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Masterabschluss Chemie + Latein Lehramt
 - (chemische Reaktion, organische Chemie)  - (chemische Reaktion, organische Chemie)

nope4321 
Beitragsersteller
 04.02.2024, 18:01

Vielen Dank für die ausführliche und verständliche Erklärung! Wie wäre das angegeben, wenn EtOH im Überschuss wäre?

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DieChemikerin  04.02.2024, 18:02
@nope4321

Gern geschehen!

Das steht in aller Regel mit bei, z. B. über dem Reaktionspfeil "EtOH (Überschuss)".

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nope4321 
Beitragsersteller
 04.02.2024, 18:08
@DieChemikerin

Ich habe noch eine Frage dazu: Hätte ich ein Cyclohexanon + EtOH wäre das Produkt so ähnlich wie mein 1. Versuch? Macht das Sinn? :D

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DieChemikerin  04.02.2024, 18:13
@nope4321

Was genau meinst du mit "so ähnlich"? Klar, der Mechanismus ist identisch. Aber dein -OH und dein -OEt hängen an einem C-Atom, das Teil des Rings ist. In den Kommentaren kann man leider keine Bilder schicken, deshalb kann ich dir das hier schlecht zeigen. Stell dir für das Halbacetal einen Cyclohexanring vor, bei dem an einem C-Atom des Rings sowohl -OH als auch -OEt als Substituenten sind, beim Vollacetal eben zwei Mal -OEt :D

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nope4321 
Beitragsersteller
 04.02.2024, 18:18
@DieChemikerin

Warte mal, ich lad mal hoch was ich mein :) hab mich nämlich beim 1. Versuch daran orientiert.. falls das überhaupt stimmt xd.

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Deine linke Struktur halte ich für Quatsch; die rechte ist das Halbketal, und das sieht vernünftig aus. Je nach Mengenverhältnis könnte sich aber auch das Vollketal bilden:

(CH₃)₂CH–CO–CH₃ + EtOH ⟶ (CH₃)₂CH–C(OH)(OEt)–CH₃

(CH₃)₂CH–CO–CH₃ + 2 EtOH ⟶ (CH₃)₂CH–C(OEt)₂–CH₃ + H₂O