Reaktionsmechanismus?


03.02.2024, 22:18

Produkt:?

2 Antworten

Das rechts ist ein Enolat, also ein deprotonoiertes Enol.

Und ja, das ist eine Aldolreaktion, sollte aber keine Kondensation sein, sondern eine Addition.


nope4321 
Beitragsersteller
 03.02.2024, 22:18

Ich hab mal versucht das Produkt zu zeichnen, sieht das richtig aus?

JenerDerBleibt  03.02.2024, 22:25
@nope4321

Ne, anders rum. Der Enolat Teil wird zur Carbonylgruppe und das Aldehyd zum Alkohol. Sieht man an dem Mechanismus hier

nope4321 
Beitragsersteller
 03.02.2024, 22:47
@JenerDerBleibt

Muss ich nur -OH und =O tauschen? Ich hab etwas Schwierigkeiten es nachzuvollziehen aufgrund des Enols.

JenerDerBleibt  03.02.2024, 22:51
@nope4321

Ja. Verstehst du den Mechanismus, den ich dir verlinkt hab? Da sieht man warum welcher Molekül so aussieht.

nope4321 
Beitragsersteller
 03.02.2024, 23:03
@JenerDerBleibt

Ja doch, macht schon Sinn. Dauert noch etwas bis es sitzt :D. Danke!

Es liegen ein Carbonyl und ein Enolat vor, d.h. die Edukte einer Aldolreaktion. Dabei entsteht zuerst eine β-Hydroxy-Carbonyl-Verbindung. Das bezeichnet man als Aldol-Addition. Kommt es dann noch zur Wasserabspaltung bildet sich eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung und man spricht von einer Aldol-Kondensation (hier wird Wasser freigesetzt).

Hier gezeigt ist das Additionsprodukt, aber es geht so nicht aus den Edukten hervor, da die Positionen der Carbonyl und der Hydroxyl-Gruppe vertauscht sind. Schau dir am besten den Mechanismus der Aldol-Addition an.