Oxidationszahlen von Cystein?

4 Antworten

Moin,

eine scharfsinnige Frage...

Aber das mit der Elektronegativität ist halt so eine Sache. Da sie keine "echte" Eigenschaft der Atomrümpfe ist, die objektiv gemessen werden kann, sondern eine "relative" Eigenschaft darstellt, die also nur im Vergleich mit anderen ermittelt werden kann (wobei man auch noch einen Bezugspunkt willkürlich festlegen muss), kommen verschiedene "Experten" zu unterschiedlichen Ergebnissen.

Du hast jetzt angegeben, dass sowohl Kohlenstoff als auch Schwefel eine EN von 2,5 hätten. Deine ganze folgende Argumentation ist dann richtig, wenn deine Annahme der Werte korrekt ist.

Nun gibt es aber andere Quellen, bei denen andere EN-Werte angegeben werden.

Nach der Allred-Rochow-Skala hat Schwefel sogar eine kleinere EN als Kohlenstoff (C: 2,5; S: 2,44).

In der Mulliken-Skala ist das ebenfalls so: Kohlenstoff hat dort eine EN von 2,67, Schwefel eine EN von 2,65.

In der Pauling-Skala ist das hingegen so, dass die EN von Kohlenstoff mit 2,55 angegeben wird, während Schwefel hier eine EN von 2,58 zugeschrieben wird.

Die Pauling-Skala ist die bekannteste. Auch das Konzept der Oxidationszahlen und der Elektronegativität gehen auf Linus Pauling zurück.

Und da bei der Ermittlung der Oxidationszahlen das Konzept besagt, dass die bindenden Elektronenpaare stets dem elektronegativeren Bindungspartner vollständig zugesprochen werden (egal wie groß die EN-Differenz ist), kannst du davon ausgehen, dass Autoren, die dem Schwefel im Cystein die Oxidationszahl –II zuschreiben, mit der Pauling-Skala gearbeitet haben.

Wie gesagt, eine scharfsinnige Frage mit einer spitzfindigen Antwort...

LG von der Waterkant


ThomasJNewton  23.03.2018, 17:05

Och manno, du hast mir fast die Antwort weggenommen.

Wie schon erwähnt ist die Elektronegativität nicht sauber definiert und messbar, sondern beschreibt ein Verhalten, von Atomen, in Bindungen. Es gibt viele, recht unterschiedliche Skalen.

[Einschub für die Nerds: Die EN hängt auch von der Hybridisierung ab, Ethin=Acetyelen ist eine Säure, sp-hybridisierter Kohlenstoff hat eine höhere EN. Dass die EN von der OZ unabhängig ist, behauptet wohl auch kaum jemand ernsthaft.]

Und wenn schon keine strenge Regel gelten kann, nimmt man Gewohnheiten. So wird S gern analog O gesehen, und Se und Te gleich mit.

Der frühere Schwefelkohlenstoff heißt jetzt Kohlenstoffdisulid, und das schwerere Anologon Kohlenstoffdiselenid. Da schaut man nicht auf die EN-Werte. Auf welche auch?

Für mich hat der Schwefel im Cystein die OZ -2. Das kann jeder gerne anders sehen, aber das macht keinen Unterschied. Denn EN-Werte sind nur Rechenhilfen. Die helfen uns nur beim Rechnen, sind nicht real.

Habe mal gelesen, dass S die Oxidationszahl 3 hat

Da driftest du ab. S hat keine OZ, und kein Element hat eine OZ. Oder es war nur ein Schreibfehler?

"Schwefel hat 8 Elektronen!" Die 4 Elektronen aus den freien Elektronenpaaren und dann formal die 2 aus der S-H-Bindungen und weiterhin formal die 2 aus der C-S-Bindung. Natürlich alles nur vage, da die Elektronen ja nicht fest an den Schwefel vergeben sind, sondern diese angabe nur bedeutet, dass die Wahrscheinlichkeit für das Antreffen der Elektronen in Nähe des Schwefels wahrscheinlicher ist.

Dein Dein Auswurf

Woher ich das weiß:eigene Erfahrung – Ich bin sehr expertisenreich und extrem schlau.

ThomasJNewton  23.03.2018, 17:48

Tut mir leid, die Buchstabenfolge "Schwefel hat 8 Elektronen" finde ich nur in deiner "Antwort".

Wer Zitate erfindet muss es wohl sehr sehr nötig haben.

ja aber aus der S-C bindung geht ja nur eine Elektron zum Schwefel!


ThomasJNewton  23.03.2018, 17:39

Es war doch die Frage, ob und warum das so ist.

"Isso" ist da nicht wirklich hilfreich, auch wenn's richtig ist. Auch nicht, wenn's falsch ist.

Davon ab geht es nicht immer um das Richtigsein, sondern um Regeln und das Interpretieren von Regeln.