Nukleophile Substitution?
Ich schreibe demnächst eine Klausur in Chemie an der Uni und bin auf etwas unklares gestoßen: Ich weiß, dass wenn ein Lösungsmittel protisch ist SN1 stattfindet und wenn es aprotisch ist, SN2. Obwohl Ethanol und Methanol protisch, sind, also SN1 stattfinden sollte, wurde uns beigebracht, dass SN2 stattfindet. Ist das jetzt richtig und das ist bei den beiden eine Ausnahme? Das wurde mir von meinem Tutor aufgeschrieben: ( nur die eingerahmten betrachten)
3 Antworten
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SN2 ist bei deinen eingerahmten Reaktionen stark bevorzugt, da die Alkohole zunächst einmal aprotisch sind (außer unter stark alkalischen Bedingungen) und zum zweiten du keine stabilen Carbenium-Zwischenstufen bei den vorliegenden Molekülen erhältst, da es sich um beim ersten Beispiel um ein primäres Kohlenstoffatom handelt.
Beim zweiten Beispiel ist das Kohlenstoffatom sekundär, aber das Lösungsmittel aprotisch. Daher auch hier SN 2 bevorzugt.
Wäre mir neu, dass Alkohole protisch sein sollen...
Nvm, hab mich vertan. War beim pKs hängen geblieben und der sagt, dass Ethanol quasi nicht als Säure reagiert.
Bei primären Substraten läuft immer SN2 ab, bei sekundären tendenziell auch, da ein sekundäres Carbeniumion einfach nicht stabil genug ist. Ein Carbeniumion in bezylischer Position und Bromid als Abgangsgruppe sind zwar schon ganz okay, aber eben sekundär.
C₂H₅OH + Na ⟶ C₂H₅O⁻Na⁺ + ½ H₂
Also ist Ethanol eine Säure (grob ca. so stark wie Wasser) und daher notwendigerweise protisch.
OK, das erschließt sich mir nicht. Der erste Schritt der Williamson-Ethersynthese zur Herstellung des Alkoholats ist eine Redoxreaktion, also keine "klassische" Protolyse im Sinne einer Säure-Base-Reaktion.
Löst man bei einer "0815" SN-Reaktion die Stoffe in EtOH, wo kein Stoff vorhanden ist, der ein entsprechendes elektrochemisches Potenzial besitzt, dann wird doch wohl kaum das Gleichgewicht bei EtO- und H+ liegen?
Glaube ich stehe komplett auf dem Schlauch😅
Wenn man das googlet, stehts auch sofort da, dass Alkohole protisch sind https://www.chemie.de/lexikon/Lösungsmittel.html