Kennt jemand die Reaktionsgleichung der Oxidation von Alkanolen mit Kaliumpermanganat?
Kann jemand bitte die Reaktionsgleichung von Butan-1-ol und Butan-2-ol mit KMnO4- aufstellen? Auch so, dass die Elektronen aufgehen. Ich verzweifel gerade daran und schreibe morgen eine Arbeit. Danke an alle :)
3 Antworten
Ich gebe Dir die entsprechenden Gleichungen für die Oxidation von Ethanol vor, und Du musst diese jetzt auf Deine "Problemfälle" übertragen.
Oxidation von Ethanol mit Kaliumpermanganat zu Ethanal:
Oxidation: CH₃-CH₂OH + 2 H₂O --> CH₃-COH + 2 H₃O⁺ + 2 e⁻
Die Oxidationszahl (OZ) von C in der Gruppe -CH₂OH im Alkohol ist OZ = –I und die von C in der Aldehydgruppe ist OZ = +I. Hier fand also eine Oxidation statt. Die Aldehydgruppe kann hier bei gutefrage.net nicht in der Struktur geschrieben werden.
Reduktion: MnO₄⁻ + 8 H₃O⁺ + 5 e⁻ --> Mn²⁺+ 12 H₂O
Die OZ von Mangan im Permanganation ist +VII und die im Manganion ist +II. Hier fand die Reduktion statt.
Gesamtredoxreaktion: Es ist dafür zu sorgen, dass die Zahl der abgegebenen Elektronen gleich der Zahl der aufgenommenen ist. Die Oxidationsgleichung ist also mit 5 und die Reduktionsgleichung mit 2 durchzumultiplizieren. Die Elektronen werden in der Redoxgleichung nicht geschrieben.
Redoxgleichung:
5 CH₃-CH₂OH + 10 H₂O + 2 MnO₄⁻ + 16 H₃O⁺ --> 5 CH₃-COH + 10 H₃O⁺ + 2 Mn²⁺ + 24 H₂O
Noch weiß ich sie nicht, aber am Ende dieses Postings werde ich sie kennen. ☺
Ich habe Dir bereits gestern die Halbgleichung zur Oxidation eines primären Alkohols zur Carbonsäure aufgeschrieben. Für 1-Butanol lautet sie
C₃H₇–CH₂OH + 5 H₂O ⟶ C₃H₇–COOH + 4 H₃O⁺ + 4 e⁻
Dazu kommt die Reduktion von Permanganat, im Sauren kriegen wir Mn²⁺
MnO₄⁻ + 8 H₃O⁺ + 5 e⁻ ⟶ Mn²⁺ + 12 H₂O
Jetzt muß das noch zusammenaddiert werden (obere Gleichung mal fünf, untere mal vier, damit die e⁻ rausfallen)
5 C₃H₇CH₂OH + 4 MnO₄⁻ + 12 H₃O⁺ ⟶ 5 C₃H₇COOH + 4 Mn²⁺ + 23 H₂O
Bei 2-Butanol können wir nur bis zum Keton oxidieren. Die Halbgleichung habe ich ebenfalls bereits gestern hingeschrieben (ob Aldehyd oder Keton ist ziemlich egal):
C₂H₅–CHOH–CH₃ + 2 H₂O ⟶ C₂H₅–CO–CH₃ + 2 H₃O⁺ + 2 e⁻
Wir verwursten das ebenfalls mit der Permanganat-Reduktion von oben (man zwei bzw. mal fünf):
5 C₂H₅–CHOH–CH₃ + 2 MnO₄⁻ + 6 H₃O⁺ ⟶ 5 C₂H₅COCH₃ + 2 Mn²⁺ + 14 H₂O
(Hoffentlich habe ich mich nirgendwo verrechnet, ganze Zahlen sind bekanntlich des Teufels, wenn man sie eigenverantwortlich addieren, subtrahieren oder gar multiplizieren soll)
Wenn Du MnO₂ (braun) rausbekommen willst, dann mußt Du die Reaktion im Alkalischen ablaufen lassen. Die grüne Färbung geht auf MnO₄²⁻ zurück, das dürfte aber schwierig hinzubekommen sein (extrem stark alkalisch).
Die Halbgleichungen lauten
MnO₄⁻ + 2 H₂O + 3 e⁻ ⟶ MnO₂ + 4 OH⁻
MnO₄⁻ + e⁻ ⟶ MnO₄²⁻
und die Vollgleichungen kannst Du Dir gleich basteln, wie ich es Dir gerade vorgerechnet habe.
Die Oxidation mit primären Alkoholen liefert Aldehyde, die von sekundären Ketone. KMnO4- gibt es nicht, nur KMnO4 oder MnO4-.
Die Reaktion des primären Alkohols wäre:
3C4H10O + 2KMnO4 = C4H8O + 2MnO2(s) + 2KOH + 2H2O
dabei wird also Mn von Oxidationsstufe +7 auf +4 reduziert und damit je 3e- aufgenommen, während bei den drei alpha-C-Atomen im Butanol je die Oxidationsstufe des Kohlenstoffs um zwei sinkt -> ebenfalls 6e-
Aber ohne MnO2 oder MnO3 bekommt man doch keine grüne bzw. braune Färbung... Trotzdem danke. Unser Lehrer hat das nämlich auch mit Mn2+ aufgeschrieben.