butan-1-ol und diethylether
kann mir jemand helfen? bei 2 aufgaben im chemiebuch bin ich mir nicht sicher/weiß die antwort nicht udn wir schreiben morgen ne chemie.ka.. 1. butan 1-ol- und diethylether sind isomeere b) "überlege experimente mit denen man die verbindungen unterscheiden kann." hier würde ich es auf die löslichkeit im wasser abzielen. funktioniert das? c) gib jeweils zwei weitere isomere alkanole und ether an. alkanole: butan-2-ol oder 2-methylpropan-1ol, ether: methylpropylether .. aber da fällt mir ichts zweites ein..(wir hatten nur unverwezugte von der nomenklatur her)..
- weshalb hat diethylether eine niedrigere siedetempertur als das isomere butan-1-ol? ich vermute das liegt am aufbau, aber genaueres weiß ich nicht...
glg und ein großes dankeschön an alle helfenden!!
2 Antworten
Ja, Butanol ist in Wasser löslich, Diethylether nicht. c) Ist so richtig. Man könnte noch einen Aldehyd mit einem Auge zudrücken als "Ether" auffassen, also Butanal. Siedetemp. ist beim Butanol höher, weil es Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden kann.
Der Ether ist oxidationsempfindlicher als das Butanol. deshalb hat der erstere eine niedrigere Zündtemperatur. Die Selbstentzündung unter Sauerstoff wird durch Abspaltung eines H-Radikals eingeleitet, an einem C-Atom das dem O-Atom benachbart ist. Das so entstandene C-Radikal wird durch eine Art Hyperkonjugation (es ist keine klassische Hyperkonjugation) mit den freien Elektronenpaaren des O-Atoms stabilisiert. Beim Butanol dagegen wird bevorzugt das an das O-Atom gebundene H als Kation abgespalten, was den Fortgang der Selbstentzündung hemmt.
Löslichkeit in Wasser passt für die Unterscheidung. Die Alkanol-Isomere passen so, und für den Ether gibts noch 2-Methoxypropan (die Methoxy-Gruppe ist analog zur Hydroxy-Gruppe H-O- einfach CH3-O-). Die niedrigere Siedetemperatur kommt daher, dass die Moleküle weniger stark zusammenhalten, da sie keine Wasserstoffbrücken machen können.
danke... sorry ich meinte vorhin anstatt siedepunkt zündtemperatur... weißt du da ne antwort?