Kann mir jemand weiter helfen?

1 Antwort

2 CH₃–COOH   ⟶   H₂O   +   CH₃–CO–O–CO–CH₃

Das Reaktionsprodukt ist Essigsäureanhydrid. Damit kann man OH-Gruppen viel besser verestern als mit Essigsäure selbst, weit das Gleichgewicht typischerweise ganz rechts liegt. Es geht sogar mit Phenolen, die mit Essigsäure gar nicht verestern:

R–OH + CH₃–CO–O–CO–CH₃   ⟶ R–O–COCH₃ + CH₃COOH

Der Nachteil dieses Verfahrens ist, daß man letztlich nur die halbe Essigsäure ver­wenden kann, weil das Essigsäureanhydrid aus zwei Molekülen Essigsäure gebaut wird und nur eines davon als Ester endet (mit Essigsäurechlorid CH₃COCl hätte man dieses Problem nicht). In Deinem Fall ist R ein Phenyl mit einer o-ständigen COOH-Gruppe.

Deinen letzten Brummer könnte man z.B. aus Hydracrylsäuremethylester CH₂OH–CH₂–COO–CH₃ und Essigsäureanhydrid (oder -chlorid) herstellen.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik