Ist Grignardreaktion mit Carbonsäure möglich?

Und falls ja, welches Produkt bildet sich?

Answer 1

[indiachinacook]

Mit einer Carbonsäure würde ich Protonierung erwarten, so daß sich ein Alkan bil­det (RMgBr ⟶ RH), aber das ist nur geraten bzw. in Analogie zur Reaktion mit H₂O vermutet.

Aber man kann Grignard-Verbindungen mit Carbonsäurederivaten reagieren lassen:

• Mit Estern bekommst Du natürlich ein Keton R₁COOR + R₂MgBr ⟶ R₁COR₂, das dann sofort mit einem zweiten Molekül Grignard-Verbindung zu einem tertiären Alkohol R₁R₂R₂C–OH weiterreagiert.
• Ebenso kriegst Du mit einem Nitril ein stickstoffanaloges Keton R₁–C(=NH)–R₂. Das reagiert aber nicht weiter und läßt sich daher abfangen und zum Keton R₁COR₂ hydrolysieren.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Answer 2

[ZitrusLiebe]

Nein, nur mit Estern. Wie es mit Molekülen aussieht, die Carboxylate enthalten, weiß ich nicht.

Möglich ist aber die Bildung: Wenn eine Grignard mit CO2 in Kontakt kommt, (oder COS, CS2, SO2...), bildet sich das entsprechende Anion.