Ist das letzte C-Atom immer asymmetrisch (Glucose)?
Guten Abend,
und zwar habe ich eine Frage bezüglich Chemie, ich verstehe nicht ob das letzte C-Atom asymmetrisch sein kann oder nicht. Um asymmetrisch zu sein, muss man doch 4 verschiedene Substituenten haben und das letzte c-Atom bei Glucose hat NICHT 4 verschiedene Substituenten..oder? und ausserdem wenn es tatsächlich asymmetrisch ist, wieso darf man es dann nicht wenn man ein Enantiomer machen möchte das letzte c-Atom ändern???
3 Antworten
Das letzte C-Atom ist gebunden an: 1) eine OH-Gruppe; 2) eine C5-Kette, 3) ein H; 4) ein H.
Jetzt bin ich gespannt, wo deine vier unterschiedlichen Substituenten sind.
Das C-Atom am anderen Ende ist selbstredend auch kein Chiralitätszentrum, es hat nur drei Substituenten.
Die vier in der Mitte sind es aber.
Guck dir die Strukturformel an und sag mir dein Ergebnis, dann sage ich dir ob es stimmt.
Drei.
Oder an welchem der drei mittleren C-Atome hängen zwei gleiche "Reste"? Du darfst nicht nur das inmittelbar benachbarte Atom angucken; selbst wenn der Unterschied zwischen zwei Resten 10 Bindungen weit entfernt ist, sind es unterschiedliche Reste.
du hast recht, ich habe ein c Atom übersehen, danke
Moin,
zunächst einmal: die Ausdrucksweise, dass ein Kohlenstoff "asymmetrisch" sei, ist veraltet (und sollte nicht mehr verwendet werden). Wenn schon, dann sollte man lieber sagen, dass es asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome gibt.
Bessere Bezeichnungen wären: Kohlenstoffatome, die stereogene Zentren oder Chiralitätszentren sind.
Aber ansonsten: ja, asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome erkennst du daran, dass sie vier verschiedene Atome oder Atomgruppen als Bindungspartner haben. Dabei zählt nicht nur der direkte Bindungspartner, sondern die gesamte Gruppierung (Beispiel: ein Methylrest und ein Ethylrest sind verschiedene Atomgruppierungen, obwohl der direkte Bindungspartner jeweils ein C-Atom ist).
Und nein, das letzte Kohlenstoffatom des kettenförmigen Glucosemoleküls ist kein solches Chiralitätszentrum (kein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom), weil es zweimal den gleichen Bindungspartner hat (nämlich Wasserstoffatome; –CH2OH).
Weil das letzte Kohlenstoffatom kein Chiralitätszentrum ist, kann es dazu keine enantiomere Isomerie geben...
LG von der Waterkant
Wenn Du mit dem „letzten Atom“ die CH₂OH-Gruppe am Kettenende meinst, dann hast Du recht: Dieses C-Atom ist nicht asymmetrisch, es trägt ja zwei H-Atome.
Glucose hat insgesamt vier asymmetrische C-Atome, ebenso jede andere Aldohexose (z.B. Mannose, Galactose). Dagegen hat Fructose als Ketohexose nur 3 asymmetrische C-Atome. Daher gibt es auch 2⁴=16 Aldohexosen und nur 2³=8 Ketohexosen.
weißt du vielleicht wie viele asymmetrische C-Atome, die Fructose hat?
Steht ja da: Dagegen hat Fructose als Ketohexose nur 3 asymmetrische C-Atome.
weißt du vielleicht wie viele asymmetrische C-Atome, die Fructose hat?