Isomerie Alkene?


09.06.2023, 13:02

hier das bild

3 Antworten

In diesem Fall haben 6, 7 und 8 eine Trans-Isomerie, aber 6 und 7 können auch als Cis vorkommen.

Nicht ganz. 6 hat keine cis-trans-Isomerie. Denn entweder gibt es ein cis und ein trans-Isomer oder eben keins von beiden. Du kannst nicht nur ein cis-Isomer haben.

Cis-Trans-Isomerie gibt es dann, wenn beide Seiten einer Doppelbindung jeweils zwei verschiedene Reste haben. Das hat 6 aber nicht. Auf der linken Seite sind am Doppelbindungs-C nur 2 H dran. Dementsprechend gibt es kein cis-trans, weil es egal ist, auf welcher Seite die beiden Reste auf der rechten Seite stehen. Tauscht du die Methyl- mit der Butyl-Gruppe stehen sie immer noch je einem H gegenüber. Da ändert sich nichts.


NetterGau  11.06.2023, 12:06

Warum ändert es nichts?

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JenerDerBleibt  11.06.2023, 12:46
@NetterGau

Weil cis-trans eine Aussage darüber trifft, wie die Reste auf den gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung zueinander stehen. Also wenn du links von der Doppelbindung die Reste A und B hast und rechts die Reste C und D, dann macht es einen Unterschied ob sich A und C (bzw dann auch B und D) gegenüber stehen oder A und D. Ist aber B = A, so hat C immer ein A gegenüber (und D ebenfalls immer ein A).

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NetterGau  11.06.2023, 14:27
@JenerDerBleibt

B = A ist die Doppelbindung von der alles ausgeht oder eine Doppelbindung auf einer Seite?

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JenerDerBleibt  11.06.2023, 15:13
@NetterGau

Ne, es geht um eine Doppelbindung der Art: X=X, wobei am linken X A und B hängen und am rechten C und D

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JenerDerBleibt  11.06.2023, 19:35
@NetterGau

Siehe Beispiel: https://workupload.com/file/NcjBCMgFGhv

Die oberen beiden haben links zwei mal A. Wenn du das linke Molekül um die Doppelbindung drehst, erhältst du das rechte. Die Moleküle sind also identisch.

Bei den unteren ist links A und B. Wenn du das um die Doppelbindung drehst, erhältst du nicht das rechte. Die Moleküle sind nicht identisch, es macht also einen Unterschied welcher Rest welchem gegenüber sitzt.

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6 ist falsch, dafür fehlt ein anderes Molekül!

Die Moleküle 7/8 sind cis, oder trans, können aber jeweils die anderen Isomere bilden.

Wenn es 4 verschiedene Substitutenten gibt, ist cis/trans übrigens uneindeutig, weshalb es dafür die E/Z Bezeichnung gibt!

Ist 6 nicht „2-Methyl…“? Vielleicht habe ich aber auch einen Knick in der Optik.

Woher ich das weiß:Berufserfahrung