Cis/trans bzw E/Z Isomerie?
Kann mir jemand helfen den unterschied der beiden Paare zu verstehen?
Ich würde vermuten das einer der Beiden sich nur auf reine Kohlenwasserstoffe anwenden lässt.
Besten Dank für jede Erklärung
1 Antwort
Doppelbindungen können einen E(ntgegen)/(Z)usammen-Isomerie aufweisen, das ist dann der Fall, wenn die Reste an den C-Atomen bei der Doppelbindung unterschiedlich sind. Die Prioritäten werden dabei nach den CIP-Regeln bestimmt. Hier einmal ein Beispiel:
Du siehst, dass der aromatische Rest einmal ZUSAMMEN mit dem Brom-Rest steht und einmal ENTFERNT von selbigen ist.
Wäre der Phenyl-Rest ebenfalls ein Brom-Rest und beide wären zusammen, so spricht man auch auch von einem cis-Isomer, wären sie entfernt, wäre es trans.
Cis/Trans-Isomerie taucht insbesondere auch bei cyclischen Kohlenwasserstoffen auf, dazu muss man sich vor Augen halten dass zum Beispiel Cyclohexan nicht planar aufgebaut ist, sondern meistens, wie folgt ausschaut.
In der Folge können Reste an den C-Atomen unterschiedlich angeordnet sei. In diesem Beispiel (Normalfall) sind die Wasserstoffatome, die vertikal (man sagt dazu axial) angeordnet sind, TRANS zueinander stehen. Analog gilt das auch für die axialen H-Atome, alle seitlich (äquatorial) zueinander abstehenden H-Atome sind ebenfalls TRANS.
Ein axial und äquatoriales H-Atom an zwei unterschiedlichen C-Atomen sind hingegen cis zueinander.

