Fischerprojektion Glykolsäure?
- Kann Glykolsäure (Hydroxylethansäure) in Fischerprojektion gezeichnet werden?
- Warum ist das Kohlenstoffatom der Carboxygruppe kein Chiralitätszentrum? Wegen der Doppelbindung mit O-Atom?
3 Antworten
Das C-Atom der Milchsäure ist kein Chiralitätszentrum, weil es dreibindig ist. Dreibindige C-Atome sind ja (fast) immer planar, da hat man also automatisch eine Spiegelebene. MeisterRuelps hat es „prochiral“ genannt, denn wenn es eine Reaktion eingeht und dabei vierbindig wird, dann wird es wahrscheinlich vier verschiedene Substituenten tragen und damit chiral sein.
Natürlich kann man Glycolsäure in einer Fischerprojektion schreiben (COOH oben, CH₂OH unten), aber das wäre ziemlich witzlos. Man könnte es aber so anschreiben, wenn man eine Reaktion mit Kettenverlängerung beschreiben will, z.B. zu Glycerinsäure (dabei wird das prochirale C der COOH-Gruppe chiral).
Wenn ich „dreifach koordiniert“ schreibe, dann kriege ich schlimmstenfalls vom Fragesteller ein dickes ??? an den Kopf geworfen. Wie hättest Du gesagt?
3 Bindungspartner.
Du hast völlig recht, daß "x-fach koordiniert" oder "x Koordinationspartner" für den Fragesteller zu hochgestochen wäre. Aber "dreibindiger Kohlenstoff" ist praktisch an jeder Schule ein klarer Fall für Punktabzug für falsches Fachvokabular, weil Bindigkeit und Wertigkeit gleichgesetzt werden und Kohlenstoff in der Schule nie dreiwertig, sondern immer nur vierwertig ist.
m.f.G-
anwesende
Mir ist immer noch nicht klar, wie die Fischerprojektion der Glycolsäue aussieht. Das zweite C-Atom (nicht das C-Atom der COOH) ist doch kein Chiralitästszentrum oder?
Die CH₃-Gruppe in Deiner Milchsäure ist ja auch kein Chiralitätszentrum. denk dir die mittlere CH₂OH-Gruppe der Milchsäure weg, dann hast du die Fischerprojektion der Essigsäure (ist natürlich witzlos).
KohlendstoffAtome sind chiral, wenn sie vier verschiedene Substitutenten haben. Wenn es nur 3 oder gar 2 sind, sind sie das nicht, weil man dann eine SpiegelEbene in die Molekülebene legen kann, um die Substituenten auf sich selbst abzubilden. Hat ein cierbindiger Kohlenstoff zwei gleiche Substitutenten verläuft die Spiegelebene durch die beiden anderen und das KohlenstoffAtom und liegt damit mittelsenkrecht zwischen den identischen Substitutenten.
In Ausnahmefällen ist ein Molekül trotz asymmetrischen KohlenstoffAtom nicht chiral, da man trotzdem eine Spiegelebene findet, oder im umgekehrten Fall, gibt es keine Spiegelebene, obwohl es keine asymmetrischen KohlenstoffAtome gibt.
Damit ein Kohlenstoffatom ein Chiralitätszentrum ist, muss es von 4 verschiedenen Gruppen umgeben sein. Das ist bei dem C-Atom einer Carbonsäure nicht der Fall.
Hi, der Begriff dreibindig für 3 Bindungspartner ist sehr unglücklich gewählt.
m.f.G.
anwesende