Glucose in Fischerprojektion?
Hallo
Auf beiden Bildern ist die alpha Glucose. Meine Frage ist jetzt wie man von der ersten Projektion auf die Fischer Projektion kommen kann. Ich kann jetzt z.B. Bei dem ersten Bild gar nicht erkennen das irgendein O eine Doppelbindung mit C eingeht.
2 Antworten
Gehst du zur Schule oder studierst du? im folgenden leite ich Folien aus der Organischen Chemie 2 Vorlesung des Prof. Christian Stark weiter.
Achtung hier ein Fehler auf der ersten Folie: Hier ist in der Mitte die D-Gulose, nicht D-Glucose ist abgebildet. Das Prinzip sollte trotzdem verständlich sein.
Das C5 OH (in diesem Fall der D-Glucose) greift nucleophil den Aldehyd an. Es kommt bei der Ringbildung zu einer Halbacetal Bildung, man spricht auch von reduzierenden Zuckern.
Ich muss ehrlich gesagt zugeben, dass ich damals für die Klausur einfach alles Kohlenhydrate auswendig gelernt habe und mir die Umwandlung in die Ringform mit der Methode FLHO gemerkt habe:
Fischer Links - Haworth unten -> für L-Aldosen/L-Ketosen!!
das bedeutet, dass du alles was bei einer L-Aldose (bspw. D-Glucose) Links steht bei der Haworth- Methode nach unten geschrieben wird und alles was rechts steht nach oben.
Bei den D-Aldosen/Kedosen genau anders herum: alles was links steht nach oben, alles was rechts steht nach unten. vgl. deine Abbildung mit der D-Glucose!
Reicht das bereits oder soll ich darauf noch genauer eingehen? Brauchst du noch andere Beispiele?
Grüße
Alles klar.
Das Thema Naturstoffe wir im 2 Semester des Chemiestudiums in der Organischen Chemie 2 genauer unter die Lupe genommen. Dort wird auf Kohlenhydrate, Fettsäure, Aminosäuren und Nucleinsäuren eingegangen. Wie du merkst ist es ein komplizierteres Themas, welches in der Schule nur zu einem Bruchteil angeschnitten wird. Ich kenne mich mit dem Schulstoff nicht mehr großartig aus. Das hier angesprochene ist dann jedoch zu ausführlich erklärt.
Für dich ist dann denke ich folgendes wichtig:
Kohlenhydrate (Zucker) wie bspw. die Glucose liegen zu größtem Teil in einer Ringform (Haworth-Projektion) vor, da dies ein thermodynamisch stabilerer zustand ist, als die offenkettige Form (wird in der Fischer-Projektion dargestellt).
Hier siehst du die Reaktion die abläuft, wodurch es zu einer Ringbildung kommt. Daran kannst du erkennen, warum anschließend keine C=O - Bindung (Carbonyl-Bindung) mehr vorhanden ist. Es ist eine ähnliche Reaktion wie bei der Veresterung, falls du die schon hattest, wo ein Alkohol mit einer Carbonsäure reagiert. In dem Fall der Kohlenhydrate entsteht bei der Reaktion ein Halbacetal, während bei der Veresterung ein Ester entsteht. Wenn du den Vergleich ziehst und Halbacetal raushaust, ist der Lehrer/in bestimmt erstmal Impressed ;)
LG
Oh mann ich bin dir sooo dankbar.. Besser als mein Lehrer erklärt. :D
Das sind jetzt auch quasi zwei Schritte in einem:
1. Ringform vs. offenkettige Form
2. Struktur (Keil-Strich) vs. Fischerprojektion
Zum zweiten Punkt:
Es gilt FiReRiU : Fischer Rechts = Ring unten
Das sagt es eigentlich schon: Was bei Fischer rechts ist, ist beim Ring unten.
Zum ersten Punkt:
Tja, jetzt würde ich gerne hier reinmalen können. Warte, ich schau mal, ob ich wenigstens eine nummerierte Grafik finde. Sonst tippe ich mich verrückt... Hast du ein Chemiebuch zum Nachlesen?
LG
Da ist es besser grafisch aufgearbeitet als alles, was ich tippen kann.
Ich bin 11. Klasse und wir haben erst mit Kohlenhydraten angefangen. Ich verstehe nur nicht wo die Doppelbindung von O mit C in der Howarth Projektion zu sehen ist, da es ja in der Fischer Projektion oben deutlich zu sehen ist. Alles andere ist mir grad etwas zu kompliziert... :)