Warum ist Ethanol keine Säure trotz OH-Gruppe?
Hallo,
Ethanol und Essigsäure haben ja beide eine OH-Gruppe im Molekül, wobei aber ja Essigsäure viel mehr als Säure wirkt. Ich verstehe aber nicht ganz, warum. Also ich dachte, dass Säure ja immer etwas im Protonendonator zu tun hat, und dementsprechend mit den Induktionseffekten sowie der Polarität. Also muss die Essigsäure ja polarer sein, auch wegen des negativen Induktionseffektes des O-Atoms der Carboxyl-Gruppe? Könnte mir da vielleicht jemand weiterhelfen? Im Detail verstehe ich das nämlich nicht ganz....
Danke im Voraus!
4 Antworten
Ethanol kann eine Säure sein, jedoch nicht wirklich freiwillig ohne starke Basen. Die OH-Gruppe allein reicht nicht aus, damit das Proton leicht genug abgespalten werden kann. Du benötigst noch weitere elektronenziehende Gruppen wie eine Carboxyl- oder auch Nitrogruppe.
Bei Carbonsäuren hast du eine weitere Carboxylgruppe neben der Hydroxygruppe. Dadurch ist eine Carbonsäure spürbar sauer. Im Vergleich zu starken Mineralsäuren (anorganische Säuren) sind dies aber immernoch sehr schwache Säuren.
Zunächst mal: Ja, Ethanol ist eine Säure. Es kann Reaktionen eingehen, wie sie für Säuren typisch sind, z.B. Metalle unter Wasserstoffentwicklung oxidieren und damit Salze bilden:
Na + C₂H₅–OH ⟶ ½ H₂ + Na⁺ + C₂H₅O⁻
das ist genau dasselbe, wie wenn man Natrium in Schwefelsäure H₂SO₄, als Strukturformel HO₃S–OH) löst:
Na + HO₃S–OH ⟶ ½ H₂ + Na⁺ + HO₃SO⁻
In beiden Fällen kann man die Lösung eindampfen und kriegt dann ein Salz, je nachdem entweder Natriumethanolat C₂H₅ONa oder Natriumhydrogensulfat NaHSO₄. Schwefelsäure hat noch eine zweite Dissoziationsstufe, aber das spielt für die Analogie keine Rolle.
Als Säure ist Ethanol ungefähr so stark wie Wasser, also eigentlich ziemlich schwach. Beide können nur wenige, sehr reaktionsfähige Metalle auf diese Art angreifen. H₂SO₄ ist dagegen stark und setzt z.B. auch Eisen oder Zink um.
Essigsäure ist ciel schwächer als H₂SO₄, aber viel särker als Ethanol. Der Grund liegt in der Carbonylgruppe –CO– gleich neben dem OH. Im Anion der Säure kann das Carbonyl-O die Hälfte der negativen Ladung dex Hydroxyl-Os aufnehmen (die beiden sind dann strikt äquivalent), dadurch wird das Anhäufen von einer ganzen negativen Ladung an einem O vermieden (dasselbe läuft auch in H₂SO₄, weil es dort sogar zwei doppelt ans S gebundene Os gibt).
Na + CH₃CO–OH ⟶ ½ H₂ + Na⁺ + CH₃CO–O⁻
Da die beiden Sauerstoffe im Acetat-Anion gleichwertig sind, schreibe ich es gewöhnlich als CH₃CO₂⁻, aber das ist Geschmackssache.
Als Faustregel gilt: Wann eine Substanz mit einer OH-Gruppe merklich sauer ist, steckt letztlich eine Möglichkeit dahinter, die Ladung im Anion auf ein paar Atome zu verteilen (Carbonyl- und Nitro-Gruppen können das sehr gut, C=C-Doppelbindungen manchmal auch). Das nennt man in der organischen Chemie den −M-Effekt. OH-Gruppen ohne solche −M-Nachbarschaft sind dagegen nur sehr wenig sauer, eben so wie Wasser oder Ethanol.
Ethanol ist auch eine Säure im Sinne von Brønsted, aber eben eine äußerst schwache. pKs-Werte von Säuren, u.a. von Ethanol, findest Du unter dem Link
http://www.periodensystem-online.de/index.php?sel=wertdesc&prop=pKs-Werte&show=list&id=acid
Gib 'Essigsäure OH Gruppe' ein und nimm den 8 Link der Seite,da steht alles,was deine Frage beantwortet! :-)